StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethyl Acetate → 7-(2-Amino-6-chloro-pyrimidin-4-yloxy)-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepine-1-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide

HRID 2264573
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2264573
[F:1][C:2]([F:25])([F:24])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10]([N:12]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][C:14]3[CH:19]=[C:20]([OH:23])[CH:21]=[CH:22][C:13]2=3)=[O:11])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[NH2:26][C:27]1[N:32]=[C:31](Cl)[CH:30]=[C:29]([Cl:34])[N:28]=1.[OH-].[Na+].CCOC(C)=O>CC(C)=O.O.CN(C=O)C>[F:25][C:2]([F:24])([F:1])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10]([N:12]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][C:14]3[CH:19]=[C:20]([O:23][C:31]4[CH:30]=[C:29]([Cl:34])[N:28]=[C:27]([NH2:26])[N:32]=4)[CH:21]=[CH:22][C:13]2=3)=[O:11])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 655222-Amino-4,6-dichloropyrimidineHCID 86618286HCID 86618286, Verbindung

Produkt 1

HCID 595963677-(2-Amino-6-chloro-pyrimidin-4-yloxy)-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepine-1-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 180AcetoneLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 567 mg (1.62 mMol) of 7-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepine-1-carboxylic acid (3-trifluoromethyl-phenyl)-amide (Step 6.2), 532 mg (3.24 mMol) 2-amino-4,6-dichloro-pyrimidine and 145 mg (3.62 mMol) NaOH in 5 ml acetone, 7 ml H2O and 3 ml DMF is stirred at 60° C. for 24 h. Then it is poured into water and EtOAc, the aqueous phase separated off and extracted twice with EtOAc. The organic layers are washed with water and brine, dried (Na2SO4) and concentrated. Column chromatography (SiO2; hexane/EtOAc 2:1→3:2) gives the title compound: m.p.: 175° C.; MS: [M+1]+=478/480; Anal.: C,H,N,Cl.

Aufarbeitung

  1. customthe aqueous phase separated off
  2. extractionextracted twice with EtOAc
  3. washThe organic layers are washed with water and brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f08f0e704d144c2ab06f7ebdb90fbc2
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07855215B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion