5-(6-Azido-pyrimidin-4-yloxy)-1H-indole → 5-(6-Amino-pyrimidin-4-yloxy)-1H-indole

HRID 2264593

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2264593
[N:1]([C:4]1[N:9]=[CH:8][N:7]=[C:6]([O:10][C:11]2[CH:12]=[C:13]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=2)[NH:16][CH:15]=[CH:14]3)[CH:5]=1)=[N+]=[N-]>C1COCC1.[Pd]>[NH2:1][C:4]1[N:9]=[CH:8][N:7]=[C:6]([O:10][C:11]2[CH:12]=[C:13]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=2)[NH:16][CH:15]=[CH:14]3)[CH:5]=1

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 862347045-(6-Azido-pyrimidin-4-yloxy)-1H-indole

Produkt 1

HCID 219492665-(6-Amino-pyrimidin-4-yloxy)-1H-indole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

480 mg (1.9 mMol) 5-(6-azido-pyrimidin-4-yloxy)-1H-indole in 25 ml THF are hydrogenated in presence of 75 mg Pd/C 10%. Filtration, concentration of the filtrate and column chromatography (SiO2; EtOAc/hexane 3:1→EtOAc) gives the title compound: MS: [M+1]+=227; TLC(EtOAc): Rf=0.11

Aufarbeitung

  1. filtrationFiltration, concentration of the filtrate and column chromatography (SiO2; EtOAc/hexane 3:1→EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44e175bf19d54bdb949918e394102f7a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
Patentnummer
US07855215B2

Verknüpfte Notizen

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