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HCID 47453787, Verbindung → HCID 59596398, Verbindung

HRID 2264606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2264606
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=2)[N:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12]3)[N:5]=[C:4]([NH2:19])[N:3]=1>C1COCC1.[Pd]>[NH:15]1[C:16]2[C:11](=[CH:10][C:9]([O:8][C:6]3[CH:7]=[CH:2][N:3]=[C:4]([NH2:19])[N:5]=3)=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:12][CH2:13][CH2:14]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 47453787HCID 47453787, Verbindung

Produkt 1

HCID 59596398HCID 59596398, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5.4 g (0.02 mol) 4-chloro-6-(quinolin-6-yloxy)-pyrimidin-2-ylamine in 600 mL of THF is hydrogenated during 21 h in the presence of 1.2 g Pd/C (10% Engelhard 4505). Then the catalyst is filtered off and the filtrate concentrated in vacuuo. The residue is partitioned between ethyl acetate and conc. sodium bicarbonate solution and the organic layer washed with brine, dried and evaporated. The crude product is purified by flash-chromatography on silica gel using dichloromethane/methanol 95:5 as eluent. Fractions with pure compound are pooled and evaporated. The crystalline material is triturated with ether, filtered and dried to give the title compound: m.p. 180-182° C.; MS: [M+1]+=243; TLC (dichloromethane/methanol 95:5): Rf=0.4.

Aufarbeitung

  1. filtrationThen the catalyst is filtered off
  2. concentrationthe filtrate concentrated in vacuuo
  3. customThe residue is partitioned between ethyl acetate and conc. sodium bicarbonate solution
  4. washthe organic layer washed with brine
  5. customdried
  6. customevaporated
  7. customThe crude product is purified by flash-chromatography on silica gel
  8. customevaporated
  9. customThe crystalline material is triturated with ether
  10. filtrationfiltered
  11. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-256ba812e35746868ea1714b7eca2bcd
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07855215B2

Notizen zur Reaktion

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