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Hydrochloric Acid → (2E)-3-(2-{[1-(4-chlorobenzoyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-1,3-thiazol-4-yl)-N-hydroxyacrylamide hydrochloride

HRID 226470
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 226470
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:33]=[CH:32][C:6]([C:7]([N:9]2[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:14][C:15]3[S:16][CH:17]=[C:18](/[CH:20]=[CH:21]/[C:22]([NH:24][O:25]C4CCCCO4)=[O:23])[N:19]=3)[CH2:10]2)=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1.C(OCC)C>CO>[ClH:2].[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:7]([N:9]2[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:14][C:15]3[S:16][CH:17]=[C:18](/[CH:20]=[CH:21]/[C:22]([NH:24][OH:25])=[O:23])[N:19]=3)[CH2:10]2)=[O:8])=[CH:32][CH:33]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3283Diethyl EtherHCID 86603627(2E)-3-(2-{[1-(4-chlorobenzoyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-1,3-thiazol-4-yl)-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)acrylamide

Produkt 1

HCID 86603776(2E)-3-(2-{[1-(4-chlorobenzoyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-1,3-thiazol-4-yl)-N-hydroxyacrylamide hydrochlorideAusbeute 155,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

10% Metallic hydrogen chloride (1.4 mL) was added to the solution of (2E)-3-(2-{[1-(4-chlorobenzoyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-1,3-thiazol-4-yl)-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)acrylamide (0.6 g) in MeOH (12 ml) and the mixture was stirred at ambient temperature for 3.5 hours. To the reaction mixture was added ethyl ether and isolated precipitate was collected by filtration to give (2E)-3-(2-{[1-(4-chlorobenzoyl)-3-pyrrolidinyl]amino}-1,3-thiazol-4-yl)-N-hydroxyacrylamide hydrochloride (0.42 g)

Aufarbeitung

  1. customisolated precipitate
  2. filtrationwas collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c4aed9560ee460ea3c50561d63a5870
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07557127B2

Notizen zur Reaktion

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