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Sodium Iodide → HCID 16660201, Verbindung

HRID 2264703
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2264703
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][C:5]1[N:6]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([OH:20])=[CH:16][CH:15]=2)[C:7]2[C:12]([CH:13]=1)=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2.Cl[CH2:22][CH2:23][CH2:24][N:25]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]1.[H-].[Na+].[I-].[Na+]>CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][C:5]1[N:6]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:20][CH2:22][CH2:23][CH2:24][N:25]3[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]3)=[CH:18][CH:19]=2)[C:7]2[C:12]([CH:13]=1)=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 113210281-(3-Chloropropyl)-pyrrolidineHCID 66593137HCID 66593137, Verbindung

Produkt 1

HCID 16660201HCID 16660201, VerbindungAusbeute 47,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

4-[2-(2-Methoxyethyl)indol-1-yl]phenol (0.39 mmol) was dissolved in N,N-dimethylformamide (4 mL), and 1-(3-chloropropyl)pyrrolidine (58 mg, 0.39 mmol), sodium hydride (19 mg, 60% dispersion in mineral oil, 0.47 mmol), and sodium iodide (59 mg, 0.39 mmol) were added. The reaction was heated at 70° C. for 1.5 hours, then carefully quenched with saturated sodium bicarbonate solution. The mixture was extracted with ethyl acetate, dried over MgSO4 and concentrated. The residue was purified by SiO2 chromatography to give 70 mg of the desired product. LC-MS (C24H30N2O2 calc'd 378) m/z 379 (M+H); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) d 7.60-7.56 (m, 1H), 7.25-7.21 (m, 2H), 7.10-7.00 (m, 5H), 6.45 (s, 1H), 4.11 (t, J=6.3 Hz, 2H), 3.57 (t, J=7.2 Hz, 2H), 3.30 (s, 3H), 2.89 (t, J=7.2 Hz, 2H), 2.74 (t, J=7.5 Hz, 2H), 2.65 (m, 4H), 2.16-2.05 (m, 2H), 1.90-1.81 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. customcarefully quenched with saturated sodium bicarbonate solution
  2. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by SiO2 chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba2053802a9f45cdbc84dc4996a95141
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07855224B2

Notizen zur Reaktion

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