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1,2-Dimethoxyethane → 1-[3-(5-Fluoropyridin-3-yl)phenyl]-1-pyridin-4-yl-1H-isoindol-3-amine

HRID 2264729
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2264729
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2([C:18]3[CH:23]=[CH:22][N:21]=[CH:20][CH:19]=3)[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[C:10]([NH2:17])=[N:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[F:24][C:25]1[CH:26]=[N:27][CH:28]=[C:29](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:30]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(COC)OC>C(O)C.O>[F:24][C:25]1[CH:30]=[C:29]([C:2]2[CH:3]=[C:4]([C:8]3([C:18]4[CH:19]=[CH:20][N:21]=[CH:22][CH:23]=4)[C:16]4[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=4)[C:10]([NH2:17])=[N:9]3)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[CH:28]=[N:27][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 164142683-Fluoro-5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridineHCID 595962471-(3-Bromophenyl)-1-pyridin-4-yl-1H-isoindol-3-amine

Produkt 1

HCID 595962541-[3-(5-Fluoropyridin-3-yl)phenyl]-1-pyridin-4-yl-1H-isoindol-3-amineAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(3-bromophenyl)-1-pyridin-4-yl-1H-isoindol-3-amine (Scheme #9, C) (0.073 g, 0.20 mmol), 3-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine (0.067 g, 0.30 mmol), potassium carbonate (0.055 g, 0.40 mmol), [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) chloride dichloromethane adduct (0.020 g, 0.025 mmol), dimethoxyethane (2 mL), water (1 mL) and ethanol (0.3 mL) under an argon atmosphere was irradiated in a microwave at 100° C. for 15 min. The reaction mixture was filtered and partitioned between water and ethyl acetate, the organic phase was concentrated and the residue was purified by preparative HPLC, which gave the title compound (0.041 g, 54%). 1H NMR (DMSO-d6) δ 8.67-8.63 (m, 1 H), 8.57 (d, J=2.78 Hz, 1 H), 8.49-8.42 (m, 2 H), 7.99-7.90 (m, 2 H), 7.85-7.79 (m, 1 H), 7.67-7.62 (m, 2 H), 7.55-7.41 (m, 4 H), 7.37-7.28 (m, 2 H), 6.95 (br s, 2 H), 1.91 (s, 2.2 H); MS (ESI) m/z 381 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. customwas irradiated in a microwave at 100° C. for 15 min
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. custompartitioned between water and ethyl acetate
  4. concentrationthe organic phase was concentrated
  5. customthe residue was purified by preparative HPLC, which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b2e74a7eee94740ad0d05f2ca96fd20
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07855213B2

Notizen zur Reaktion

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