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Benzoyl chloride → HCID 11432126, Verbindung

HRID 2266951
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2266951
[C:1]1([S:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=2[NH:14][C:15]([N:17]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][OH:28])[CH2:19][CH2:18]2)=[O:16])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C(N(CC)CC)C.[C:36](Cl)(=[O:43])[C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1.[OH-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.O>[C:1]1([S:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=2[NH:14][C:15]([N:17]2[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][O:28][C:36](=[O:43])[C:37]3[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=3)[CH2:21][CH2:22]2)=[O:16])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 11486440HCID 11486440, Verbindung

Produkt 1

HCID 11432126HCID 11432126, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

4-[2-(2-hydroxyethoxy)-ethyl]-piperazine-carboxylic acid (2-phenylsulfanyl-phenyl)-amide (4 g, 10 mmol), triethylamine (2 ml, 15 mmol) and toluene (50 ml) were charged into a reaction flask. Benzoyl chloride (1.7 g, 12 mmol) in toluene (5 ml) was added at 0-10° C. The mixture was stirred for 16 h at 20° C. Cold water (50 ml) and 1 M NaOH (100 ml) were added. The mixture was stirred for 20 min. The water phase was separated. The organic phase was washed with saturated NaCl solution (25 ml) and evaporated in vacuo. The yield of benzoic acid 2-{2-[4-(2-phenylsulfanyl-phenylcarbamoyl)piperazin-1-yl]-ethoxy}-ethyl ester was 4.91 g.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for 20 min
  2. customThe water phase was separated
  3. washThe organic phase was washed with saturated NaCl solution (25 ml)
  4. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6f811528bd64dec8243e7d9a24b1b5e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07858777B2

Notizen zur Reaktion

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