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Isopropanol → 5,5-Dimethyl-1-(2-((4-(3-phenyl-2-thienyl)-2-pyrimidinyl)amino)ethyl)-2,4-imidazolidinedione

HRID 2267400
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2267400
CN(C)[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:7]1[S:8][CH:9]=[CH:10][C:11]=1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)=O.Cl.[CH3:20][C:21]1([CH3:34])[N:25]([CH2:26][CH2:27][NH:28][C:29]([NH2:31])=[NH:30])[C:24](=[O:32])[NH:23][C:22]1=[O:33].[OH-].[Na+].CC(O)C>ClCCl.O>[CH3:20][C:21]1([CH3:34])[N:25]([CH2:26][CH2:27][NH:28][C:29]2[N:31]=[C:5]([C:7]3[S:8][CH:9]=[CH:10][C:11]=3[C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[CH:4]=[CH:3][N:30]=2)[C:24](=[O:32])[NH:23][C:22]1=[O:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 3776IsopropanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 684650323-(Dimethylamino)-1-(3-phenylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-oneHCID 1784294231-(2-(5,5-Dimethyl-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)ethyl)guanidine hydrochloride

Produkt 1

HCID 602045225,5-Dimethyl-1-(2-((4-(3-phenyl-2-thienyl)-2-pyrimidinyl)amino)ethyl)-2,4-imidazolidinedioneAusbeute 33 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A flask charged with 3-(dimethylamino)-1-(3-phenylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one (52 mg, 0.20 mmol), 1-(2-(5,5-dimethyl-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)ethyl)guanidine hydrochloride (100 mg, 0.40 mmol) and sodium hydroxide (40 mg, 1.0 mmol) and IPA (3.0 mL) was heated to reflux under nitrogen. After 18 h, the reaction mixture was allowed to cool and then diluted with dichloromethane and water. The organic layer was separated and washed with one portion of water and two portions of brine. The organics were then concentrated and the residue purified by preparative TLC eluted with 3% MeOH/dichloromethane to afford the product (27 mg, 0.066 mmol, 33% yield). MS (M+H)+ 408.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux under nitrogen
  3. temperatureto cool
  4. customThe organic layer was separated
  5. washwashed with one portion of water and two portions of brine
  6. concentrationThe organics were then concentrated
  7. customthe residue purified by preparative TLC
  8. washeluted with 3% MeOH/dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9435be50b2b54763bf5effd79a3f5d96
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07858785B2

Notizen zur Reaktion

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