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1-Benzyl-2-piperidone → 5-Phenyl-3-[1-(phenylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl]-1H-indole-7-carboxamide

HRID 2267482
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2267482
[C:1]1([C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:13](=[C:14]([C:16]([NH2:18])=[O:17])[CH:15]=2)[NH:12][CH:11]=[CH:10]3)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH2:19]([N:26]1[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][C:27]1=O)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.C[O-].[Na+]>CO>[C:1]1([C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:13](=[C:14]([C:16]([NH2:18])=[O:17])[CH:15]=2)[NH:12][CH:11]=[C:10]3[C:29]2[CH2:30][CH2:31][N:26]([CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:27][CH:28]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 51700761-Benzyl-2-piperidoneHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 112070915-phenyl-1H-indole-7-carboxamide

Produkt 1

HCID 114525415-Phenyl-3-[1-(phenylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl]-1H-indole-7-carboxamideAusbeute 54,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To the solution of 5-phenyl-1H-indole-7-carboxamide (3.11 g, 12 mmol) in methanol (100 mL) was added benzyl piperidone (7.4 g, 36 mmol), followed by 156 mL of NaOMe (0.5 M in MeOH). The reaction mixture was then heated at 80° C. overnight. The solution was cooled to ambient temperature and the solvent removed under reduced pressure, and the resulting residue redisolved in a bilayer of ethyl acetate and 5% sodium hydroxide solution. The organic phase washed with brine, dried over potassium carbonate, and the solvent removed under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography (CH2Cl2:MeOH:NH4OH=96:3:1) to provide the desired product (2.66 g, 51%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled to ambient temperature
  2. customthe solvent removed under reduced pressure
  3. washThe organic phase washed with brine
  4. dry with materialdried over potassium carbonate
  5. customthe solvent removed under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel chromatography (CH2Cl2:MeOH:NH4OH=96:3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8ad7f01f3d84c81837c1564f27f1d03
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07858796B2

Notizen zur Reaktion

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