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Triethylamine → 5-bromo-3-[1-(ethenylsulfonyl)-4-piperidinyl]-1H-indole-7-carboxamide

HRID 2267505
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2267505
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([C:11]([NH2:13])=[O:12])[CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[C:5]2[CH:14]1[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]1.C(N(CC)CC)C.Cl[CH2:28][CH2:29][S:30](Cl)(=[O:32])=[O:31]>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([C:11]([NH2:13])=[O:12])[CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[C:5]2[CH:14]1[CH2:19][CH2:18][N:17]([S:30]([CH:29]=[CH2:28])(=[O:32])=[O:31])[CH2:16][CH2:15]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 15385Ethanesulfonylchloride, 2-chloro-HCID 113247225-bromo-3-(4-piperidinyl)-1H-indole-7-carboxamide

Produkt 1

HCID 590033355-bromo-3-[1-(ethenylsulfonyl)-4-piperidinyl]-1H-indole-7-carboxamideAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-bromo-3-(4-piperidinyl)-1H-indole-7-carboxamide (500 mg, 1.3 mmol) in methylene chloride at room temperature, triethylamine (0.44 mL, 3.2 mmol) and 2-chloroethylsulfonyl chloride (0.168 mL, 1.6 mmol) were added. The reaction mixture was stirred for 30 min. Removed the solvent, the residue was purified by combiflash to give the title compound (150 mg, 75%).

Aufarbeitung

  1. customRemoved the solvent
  2. customthe residue was purified by combiflash

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3edf6b06962f496fb11934866b28b78b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07858796B2

Notizen zur Reaktion

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