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Dimethylamine → 3-(1-{[3-(dimethylamino)propyl]sulfonyl}-4-piperidinyl)-5-(3-thienyl)-1H-indole-7-carboxamide

HRID 2267517
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2267517
NS(N)(=O)=O.Cl[CH2:7][CH2:8][CH2:9][S:10]([N:13]1[CH2:18][CH2:17][CH:16]([C:19]2[C:27]3[C:22](=[C:23]([C:33]([NH2:35])=[O:34])[CH:24]=[C:25]([C:28]4[CH:32]=[CH:31][S:30][CH:29]=4)[CH:26]=3)[NH:21][CH:20]=2)[CH2:15][CH2:14]1)(=[O:12])=[O:11].[CH3:36][NH:37][CH3:38].C1COCC1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[Na+].[I-]>>[CH3:36][N:37]([CH3:38])[CH2:7][CH2:8][CH2:9][S:10]([N:13]1[CH2:18][CH2:17][CH:16]([C:19]2[C:27]3[C:22](=[C:23]([C:33]([NH2:35])=[O:34])[CH:24]=[C:25]([C:28]4[CH:32]=[CH:31][S:30][CH:29]=4)[CH:26]=3)[NH:21][CH:20]=2)[CH2:15][CH2:14]1)(=[O:12])=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 6

HCID 674DimethylamineHCID 5238Sodium IodideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 11430Potassium CarbonateHCID 82267SulfamideHCID 590032813-{1-[(3-chloropropyl)sulfonyl]-4-piperidinyl}-5-(3-thienyl)-1H-indole-7-carboxamide

Produkt 1

HCID 11561948
3-(1-{[3-(dimethylamino)propyl]sulfonyl}-4-piperidinyl)-5-(3-thienyl)-1H-indole-7-carboxamide
Ausbeute 30 %

Versuchsvorschrift

Following the general procedure for aminosulfonamide formation outlined in example 2, 3-{1-[(3-chloropropyl)sulfonyl]-4-piperidinyl}-5-(3-thienyl)-1H-indole-7-carboxamide (50 mg, 0.12 mmol) and 2M dimethyl amine in THF (0.3 mL, 0.60 mmol) were allowed to react in the presence of K2CO3 (84.6 mg, 0.24 mmol) and NaI (Cat. 5 mg). The resulting residue was purified by reverse phase HPLC eluting with 10% B to 80% B, where A=H2O (0.1% trifluoroacetic acid) and B=CH3CN (0.1% trifluoroacetic acid) to give the title compound (17.1 mg, 30%).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting residue was purified by reverse phase HPLC
  2. washeluting with 10% B to 80% B, where A=H2O (0.1% trifluoroacetic acid) and B=CH3CN (0.1% trifluoroacetic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fcd8f0a43afc4b1a832f9f13fe777f14
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07858796B2

Notizen zur Reaktion

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