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Diisopropylethylamine → 4-p-tolyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid (1-benzyl-piperidin-4-yl)-amide

HRID 2267923
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2267923
N1(C[CH2:9][N:10]2[CH2:15][CH2:14][CH:13]([NH:16][C:17]([C:19]3[NH:20][C:21]4[C:26]([CH:27]=3)=[C:25]([O:28][C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([CH3:35])=[CH:31][CH:30]=3)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=4)=[O:18])[CH2:12][CH2:11]2)CCCCCC1.NC1CCN(C[C:44]2[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=2)CC1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.C(N(C(C)C)C(C)C)C>CN(C=O)C>[CH2:9]([N:10]1[CH2:15][CH2:14][CH:13]([NH:16][C:17]([C:19]2[NH:20][C:21]3[C:26]([CH:27]=2)=[C:25]([O:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][C:32]([CH3:35])=[CH:31][CH:30]=2)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)=[O:18])[CH2:12][CH2:11]1)[C:44]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 4158521-Benzyl-4-piperidylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 596002614-p-Tolyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid [1-(2-azepan-1-yl-ethyl)-piperidin-4-yl]-amide

Produkt 1

HCID 866134894-p-tolyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid (1-benzyl-piperidin-4-yl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-p-tolyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid (137) (850 mg, 3.2 mmol) and 4-amino-N-benzylpiperidine (605 mg, 3.2 mmol) are dissolved in 5 ml of DMF and after addition of TBTU (1.2 g, 3.5 mmol) and ethyldiisopropylamine (2.2 ml, 12.8 mmol) the mixture is stirred at room temperature for 2 h. Then the mixture is evaporated at high vacuum. The residue is dissolved in ethyl acetate and washed with saturated NaHCO3-solution and brine. The organic layers are dried over Na2SO4, filtrated and evaporated under reduced pressure.

Aufarbeitung

  1. customThen the mixture is evaporated at high vacuum
  2. dissolutionThe residue is dissolved in ethyl acetate
  3. washwashed with saturated NaHCO3-solution and brine
  4. dry with materialThe organic layers are dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltrated
  6. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb6fdaeb13844b1fa4e722071a03280d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07858781B2

Notizen zur Reaktion

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