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4-Phenylpiperidinium chloride → HCID 18348553, Verbindung

HRID 2268536
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2268536
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4](=[O:29])[C:5]2[CH2:6][CH:7]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][C:20]3[CH:28]=[CH:27][C:23]([C:24](O)=[O:25])=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:8][C:9]=2[C:10](=[O:14])[C:11]=1[O:12][CH3:13].Cl.[C:31]1([CH:37]2[CH2:42][CH2:41][NH:40][CH2:39][CH2:38]2)[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1>O.C1COCC1.C(N(CC)CC)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4](=[O:29])[C:5]2[CH2:6][CH:7]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][C:20]3[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:24]([N:40]4[CH2:41][CH2:42][CH:37]([C:31]5[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=5)[CH2:38][CH2:39]4)=[O:25])=[CH:27][CH:28]=3)[CH2:8][C:9]=2[C:10](=[O:14])[C:11]=1[O:12][CH3:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 825094-Phenylpiperidinium chlorideHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 18348629HCID 18348629, Verbindung

Produkt 1

HCID 18348553HCID 18348553, VerbindungAusbeute 56,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[4-(5,6-dimethoxy-4,7-dioxoindan-2-yl)butoxy]benzoic acid (626 mg), 4-phenylpiperidinehydrochloride (617 mg), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (598 mg), 1-hydroxybenzotriazole monohydrate (478 mg), triethylamine (1.30 ml), and THF (12 ml) was stirred at room temperature for 6 hr. The reaction mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, 1N hydrochloric acid, water, saturated aqueous sodium bicarbonate, water, and saturated aqueous sodium chloride and dried. The solvent was removed in vacuo. The residue was recrystallized from ethyl acetate-diethyl ether to yield the entitled compound (482 mg) as crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water, 1N hydrochloric acid, water, saturated aqueous sodium bicarbonate, water, and saturated aqueous sodium chloride
  3. customdried
  4. customThe solvent was removed in vacuo
  5. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate-diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54756c45290a469e96c3de0583111210
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06326369B1

Notizen zur Reaktion

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