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Nitrogen → 1-(3,5-Dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-4-morpholin-4-yl-phthalazine

HRID 2268883
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2268883
N#N.Cl[C:4]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:11]([O:14][CH3:15])[CH:12]=2)[C:7]([CH2:16][C:17]2[C:22]([Cl:23])=[CH:21][N:20]=[CH:19][C:18]=2[Cl:24])=[N:6][N:5]=1.[NH:25]1[CH2:30][CH2:29][O:28][CH2:27][CH2:26]1.CCCCCC.C(OCC)(=O)C>CN(C=O)C>[Cl:24][C:18]1[CH:19]=[N:20][CH:21]=[C:22]([Cl:23])[C:17]=1[CH2:16][C:7]1[C:8]2[C:13](=[CH:12][C:11]([O:14][CH3:15])=[CH:10][CH:9]=2)[C:4]([N:25]2[CH2:30][CH2:29][O:28][CH2:27][CH2:26]2)=[N:5][N:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 947NitrogenHCID 8083MorpholineHCID 186292104-Chloro-1-[(3,5-dichloropyridin-4-yl)methyl]-6-methoxyphthalazineHCID 21226206Ethyl acetate hexane

Produkt 1

HCID 99092171-(3,5-Dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-4-morpholin-4-yl-phthalazineAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A solution under stirring and dry N2 of 4-chloro-1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-phthalazine (1 g, 2.82 mmoles), prepared as described in example 45, in DMF (25 ml), at room temperature, was added with morpholine (0.73 g, 8.46 mmoles) and the temperature was raised to 100° C. After 14 hours the whole was brought to dryness and the solid partitioned between water and CH2Cl2. The organic phase was washed with water, anhydrified and brought to dryness to give a solid which was flash chromatographed (eluent: hexane/ethyl acetate 6:4, then in gradient up to 3:7) to give 0.9 g of the title compound (yield: 79%). m.p.: 179-180° C.

Aufarbeitung

  1. customthe solid partitioned between water and CH2Cl2
  2. washThe organic phase was washed with water
  3. customto give a solid which
  4. customchromatographed (eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3dabbd2e8c80456fbad1280df027890e
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06329370B1

Notizen zur Reaktion

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