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Dimethylformamide → 2-Benzofurancarbonitrile

HRID 2269701
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2269701
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C=O)C.[CH:12]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=1[O:20][CH2:21][C:22]#[N:23])=O>O>[O:20]1[C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:14]=2[CH:12]=[C:21]1[C:22]#[N:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 3863749(2-Formylphenoxy)acetonitrile

Produkt 1

HCID 389502-BenzofurancarbonitrileAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Potassium carbonate (65.2 g) was added to a DMF solution (500 ml) of (2-formylphenyl)oxyacetonitrile (38 g), which was stirred at 60° C. for 2.5 hours. Water was added to the reaction mixture, which was extracted with diethyl ether. The organic layer was washed with water and a saturated aqueous sodium chloride solution, then dried and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane/ethyl acetate=10/1) to obtain the entitled compound (14.5 g).

Aufarbeitung

  1. extractionwas extracted with diethyl ether
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. dry with materiala saturated aqueous sodium chloride solution, then dried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane/ethyl acetate=10/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e53149382d97478f886055c80c2dc03a
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06329389B1

Notizen zur Reaktion

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