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Anisole → N,N'-di-(4-chlorophenethyl)-2-(2-mercapto-3-phenylpropionylamino)malonamide

HRID 2269826
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2269826
[Cl:1][C:2]1[CH:46]=[CH:45][C:5]([CH2:6][CH2:7][NH:8][C:9](=[O:44])[CH:10]([NH:23][C:24](=[O:43])[C@@H:25]([S:33]CC2C=CC(OC)=CC=2)[CH2:26][C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[C:11]([NH:13][CH2:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[CH:18][CH:17]=2)=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1.C1(OC)C=CC=CC=1>ClCCl.C([O-])(=O)C.[Hg+2].C([O-])(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:46]=[CH:45][C:5]([CH2:6][CH2:7][NH:8][C:9](=[O:44])[CH:10]([NH:23][C:24](=[O:43])[CH:25]([SH:33])[CH2:26][C:27]2[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=2)[C:11]([NH:13][CH2:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[CH:18][CH:17]=2)=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7519AnisoleHCID 20713101N,N'-di-(4-chlorophenethyl)-2-((S)-2-(p-methoxybenzylmercapto)-3-phenylpropionylamino)malonamide

Produkt 1

HCID 18348091N,N'-di-(4-chlorophenethyl)-2-(2-mercapto-3-phenylpropionylamino)malonamideAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 15337Mercuric acetateKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine of N,N′-di-(4-chlorophenethyl)-2-((S)-2-(p-methoxybenzylmercapto)-3-phenylpropionylamino)malonamide (0.29 g, 0.43 mmol), mercury (II) acetate (0.171 g, 0.54 mmol), and anisole (0.47 mL) in dichloromethane (10 mL). Cool in an ice bath and degas by repeatedly applying vacuum and filling the vessel with nitrogen. Add trifluoroacetic acid (4 mL). After 3 hours, purge with hydrogen sulfide (gas) for about 10 minutes. Filter and evaporate in vacuo to give a residue. Triturate the residue with diethyl ether to give the title compound as a solid (80%).

Aufarbeitung

  1. temperatureCool in an ice bath
  2. customdegas
  3. custompurge with hydrogen sulfide (gas) for about 10 minutes
  4. filtrationFilter
  5. customevaporate in vacuo
  6. customto give a residue
  7. customTriturate the residue with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29e1b160da1e45e6972254ea4e4f50a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06329550B1

Notizen zur Reaktion

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