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Sodium Azide → 1h-Benzimidazole-1-carboxylic acid,4-(azidomethyl)-,1,1-dimethylethyl ester

HRID 2270789
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2270789
Br[CH2:2][C:3]1[C:11]2[N:10]=[CH:9][N:8]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[C:7]=2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[N-:19]=[N+:20]=[N-:21].[Na+]>CC(C)=O.[I-].[Na+]>[N:19]([CH2:2][C:3]1[C:11]2[N:10]=[CH:9][N:8]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[C:7]=2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1)=[N+:20]=[N-:21]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 15744964tert-Butyl 4-(bromomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 207147611h-Benzimidazole-1-carboxylic acid,4-(azidomethyl)-,1,1-dimethylethyl esterAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 5238Sodium IodideKatalysatorHCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(bromomethyl)benzimidazole-1-carboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester (1.08 g, 3.5 mmol), sodium azide (240 mg, 3.7 mmol), and sodium iodide (5 mg) in acetone (10 mL) was heated at reflux for 66 h. The solvent was evaporated and dichloromethane was added. The solution was washed with dilute aqueous sodium hydrogen carbonate, dried (Na2SO4), filtered and evaporated to give 4-(azidomethyl)benzimidazole-1-carboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester (800 mg, 84%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 66 h
  3. customThe solvent was evaporated
  4. additiondichloromethane was added
  5. washThe solution was washed with dilute aqueous sodium hydrogen carbonate
  6. dry with materialdried (Na2SO4)
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27327c4258684afeadd890a78dc3a8c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06331640B1

Notizen zur Reaktion

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