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Methanamine, N-methoxy-, hydrochloride (1:1) → 1-(6-Bromo-pyridin-2-ylmethyl)-4-oxo-7-trifluoromethyl-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid methoxy-methyl-amide

HRID 227128
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 227128
C(O[C:4]([C:6]1[C:15](=[O:16])[C:14]2[C:9](=[N:10][C:11]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[CH:12][CH:13]=2)[N:8]([CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([Br:28])[N:23]=2)[CH:7]=1)=[O:5])C.Cl.[CH3:30][NH:31][O:32][CH3:33].C[Al](C)C>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:33][O:32][N:31]([CH3:30])[C:4]([C:6]1[C:15](=[O:16])[C:14]2[C:9](=[N:10][C:11]([C:17]([F:18])([F:20])[F:19])=[CH:12][CH:13]=2)[N:8]([CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([Br:28])[N:23]=2)[CH:7]=1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81138Methanamine, N-methoxy-, hydrochloride (1:1)HCID 16682925TrimethylaluminumHCID 577545361-(6-Bromo-pyridin-2-ylmethyl)-4-oxo-7-trifluoromethyl-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 577547001-(6-Bromo-pyridin-2-ylmethyl)-4-oxo-7-trifluoromethyl-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid methoxy-methyl-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(6-bromo-pyridin-2-ylmethyl)-4-oxo-7-trifluoromethyl-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester (0.72 g, 1.6 mmol, 1 equiv) and methylmethoxyamine hydrochloride (0.16 g, 1 equiv) in 2 mL of toluene was treated with AlMe3 (0.5 M in toluene, 3.5 mL, 1.1 equiv) at rt for 1 h. The reaction was quenched by slow addition of saturated aqueous solution of sodium potassium tartrate. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and evaporated to give crude 1-(6-bromo-pyridin-2-ylmethyl)-4-oxo-7-trifluoromethyl-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3carboxylic acid methoxy-methyl-amide.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched by slow addition of saturated aqueous solution of sodium potassium tartrate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7335b073f5e842fd8cb88c5a19e7d7fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07557213B2

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