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Sodium Carbonate → 5-(Bromomethyl)-3-(3-(difluoromethoxy)phenyl)-2-ethoxypyrazine

HRID 2271458
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2271458
[F:1][CH:2]([F:20])[O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:10]2[C:11]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[N:12][CH:13]=[C:14]([CH3:16])[N:15]=2)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1.[Br:21]C1C(OCC)=NC=C(C)N=1.B(O)O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>CCO.C1(C)C=CC=CC=1.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[Br:21][CH2:16][C:14]1[N:15]=[C:10]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]([O:3][CH:2]([F:1])[F:20])[CH:5]=2)[C:11]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[N:12][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 61668Boronic AcidHCID 904146393-Bromo-2-ethoxy-5-methylpyrazineHCID 904155803-(3-(Difluoromethoxy)phenyl)-2-ethoxy-5-methylpyrazine

Produkt 1

HCID 904148165-(Bromomethyl)-3-(3-(difluoromethoxy)phenyl)-2-ethoxypyrazineAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(3-(Difluoromethoxy)phenyl)-2-ethoxy-5-methylpyrazine. A solution of 3-bromo-2-ethoxy-5-methylpyrazine (1.80 g, 8.29 mmol), 3-(difluoromethoxy)phenyl)boronic acid (2.03 g, 10.78 mmol), tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) (958.25 mg, 0.83 mmol), sodium carbonate (21.63 mL, 1.15 mol/L, 24.88 mmol), in EtOH (22 mL) and toluene (118 mL), under nitrogen, was heated at 88° C. for 1 h. The reaction mixture was extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried (Na2SO4), and the solvent was removed under reduced pressure. Purification (FCC, SiO2, O-50%, EtOAc/hexanes) afforded the title compound as a colorless oil (2.09 g, 90%). [M+H]=281.19.

Aufarbeitung

  1. extractionThe reaction mixture was extracted with EtOAc
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried (Na2SO4)
  3. customthe solvent was removed under reduced pressure
  4. customPurification (FCC, SiO2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f036084617cc46a9aaaeeb968b94ed00
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09120770B2

Notizen zur Reaktion

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