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[(S)-1-(2-amino-5-iodo-phenylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester → HCID 178454142, Verbindung

HRID 227147
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 227147
[C:1]([O:5][C:6](=[O:27])[NH:7][C@H:8]([C:16](=O)[NH:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([I:24])=[CH:20][C:19]=1[NH2:25])[CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(OC(=O)N[C@H](C(=O)NC1C=C(I)C=CC=1N)CC1C=CC=CC=1)(C)(C)C>C(O)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6](=[O:27])[NH:7][C@H:8]([C:16]1[NH:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([I:24])=[CH:20][C:19]=2[N:25]=1)[CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 66815065[(S)-1-(2-amino-5-iodo-phenylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl esterHCID 66815291[(S)-1-(2-amino-4-iodo-phenylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 178454142HCID 178454142, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

The mixture of regioisomers from step 2 {[(S)-1-(2-amino-4-iodo-phenylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester and [(S)-1-(2-amino-5-iodo-phenylcarbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester} (1.0 g, 2.08 mmol) were dissolved in glacial acetic acid (30 mL) and heated to 65° C. for 1 hour. The reaction was cooled, concentrated in vacuo, basified with 10% w/v aqueous sodium hydrogen carbonate solution and extracted with ethyl acetate (2×20 mL). The organic extracts were combined, washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The crude product was purified by chromatography over silica gel eluted with 20% v/v ethyl acetate/hexanes to give [(S)-1-(5-iodo-1H-benzoimidazol-2-yl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester as a mixture of tautomers (950 mg, 99%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. extractionextracted with ethyl acetate (2×20 mL)
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe crude product was purified by chromatography over silica gel
  9. washeluted with 20% v/v ethyl acetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4132ae36f9d74e539886968456c5848c
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07557221B2

Notizen zur Reaktion

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