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Water → HCID 178519364, Verbindung

HRID 2272052
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2272052
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].C[O:8][C:9]([C:11]1[CH:35]=[CH:34][C:14]2[C@@H:15]3[C@H:20]([CH2:21][CH2:22][C:13]=2[CH:12]=1)[N:19]([C:23]([C:25]1[CH:33]=[CH:32][C:28]2[NH:29][CH:30]=[N:31][C:27]=2[CH:26]=1)=[O:24])[CH2:18][CH2:17][CH2:16]3)=O.O>O1CCCC1>[NH:29]1[C:28]2[CH:32]=[CH:33][C:25]([C:23]([N:19]3[C@@H:20]4[C@@H:15]([C:14]5[CH:34]=[CH:35][C:11]([CH2:9][OH:8])=[CH:12][C:13]=5[CH2:22][CH2:21]4)[CH2:16][CH2:17][CH2:18]3)=[O:24])=[CH:26][C:27]=2[N:31]=[CH:30]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 178497109HCID 178497109, Verbindung

Produkt 1

HCID 178519364HCID 178519364, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

Lithium aluminum hydride (1 mol/L in tetrahydrofuran, 0.5 mL) is added to a solution of cis-4-(1H-benzoimidazole-5-carbonyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinoline-8-carboxylic acid methyl ester (150 mg) in tetrahydrofuran (6 mL) cooled to −10° C. The resulting solution is stirred for 2 h while warming to ca. −3° C. in the cooling bath. Little water is added carefully and the resulting mixture is filtered over Celite. The filtrate is diluted with ethyl acetate and dried (MgSO4). The solvent is evaporated and the residue is triturated with ethyl acetate and dried to give the title compound as a solid. Yield: 56 mg (40% of theory); LC (method 1): tR=2.03 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=362 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewhile warming to ca. −3° C. in the cooling bath
  2. filtrationthe resulting mixture is filtered over Celite
  3. additionThe filtrate is diluted with ethyl acetate
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customThe solvent is evaporated
  6. customthe residue is triturated with ethyl acetate
  7. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbcacd89458f4396b5ce5497595e125d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09120769B2

Notizen zur Reaktion

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