StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Phosphate, Tribasic → HCID 58486769, Verbindung

HRID 2272183
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2272183
Br[C:2]1[C:10]([CH3:11])=[CH:9][C:5]2[N:6]=[CH:7][O:8][C:4]=2[CH:3]=1.[NH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:15][N:14]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C(#N)C.O1CCOCC1.O.CC(P(C(C)(C)C)C1C=CC(N(C)C)=CC=1)(C)C.CC(P(C(C)(C)C)C1C=CC(N(C)C)=CC=1)(C)C.Cl[Pd]Cl>[CH3:11][C:10]1[C:2]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:13]([NH2:12])=[N:14][CH:15]=2)=[CH:3][C:4]2[O:8][CH:7]=[N:6][C:5]=2[CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 27565555-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amineHCID 58487139HCID 58487139, Verbindung

Produkt 1

HCID 58486769HCID 58486769, VerbindungAusbeute 82,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11714597
Bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium(II)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-bromo-5-methybenzoxazole (43) (91 mg, 0.43 mmol), 2-aminopyridine-5-boronic acid pinacol ester (11) (220 mg, 1 mmol), Bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium (II) (A-Phos) (30 mg) and K3PO4 (127 mg, 0.6 mmol) in 1.5 ml ACN, 1.5 ml dioxane, 0.5 ml H2O was bubbled with argon before heated at 85° C. for 2 h. After cooling down to r.t., the reaction mixture was taken up in EA, washed with aq. NaHCO3 and brine, dried over Na2SO4, concentrated to dryness. The resulting red solid was dissolved in DCM and subjected to silica gel column purification using 0-100% B (A: hexane; B: EA) to furnish 79.9 mg 545-methylbenzoxazol-6-yl)-2-pyridylamine (44) as orange solid (yield: 82.5%, purity>90%)

Aufarbeitung

  1. customwas bubbled with argon
  2. temperatureAfter cooling down to r.t.
  3. washwashed with aq. NaHCO3 and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated to dryness
  6. dissolutionThe resulting red solid was dissolved in DCM
  7. customsubjected to silica gel column purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cdd9f5fe42454ec1a2fed7445a5c5afc
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09120751B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion