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2-Fluorobenzoyl chloride → HCID 58486713, Verbindung

HRID 2272223
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2272223
[Cl:1][C:2]1[C:10]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([NH2:17])=[N:15][CH:16]=2)=[CH:9][C:5]2[O:6][CH2:7][CH2:8][C:4]=2[CH:3]=1.[F:18][C:19]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:20]=1[C:21](Cl)=[O:22].CCN(C(C)C)C(C)C.C([O-])(O)=O.[Na+].C(Cl)Cl>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[C:10]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([NH:17][C:21]([C:20]3[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:19]=3[F:18])=[O:22])=[N:15][CH:16]=2)=[CH:9][C:5]2[O:6][CH2:7][CH2:8][C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 98082-Fluorobenzoyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 23716255Sodium bicarbonate methylene chlorideHCID 58486925HCID 58486925, Verbindung

Produkt 1

HCID 58486713HCID 58486713, VerbindungAusbeute 66,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(5-chloro-2,3-dihydrobenzo[3,4-b]furan-6-yl)-2-pyridylamine (151) (15 mg, 0.06 mmol) in 1 ml DCM was added 2-fluorobenzoyl chloride (11 μl, 0.088 mmol) followed by addition of DIEA (52 μl). The resulting solution was stirred at r.t. for overnight. The reaction mixture was worked up with aq. NaHCO3/DCM. DCM phase was washed with brine, concentrated to dryness. The residue was dissolved in 1 ml THF/MeOH/H2O (5:4:1) and stirred with 1N NaOH (120 μl) at r.t. for 2 h and before worked up with EA/aq. NaHCO3. Silica gel flash chromatography furnished N-[5-(5-chloro(2,3-dihydrobenzo[3,4-b]furan-6-yl))(2-pyridyl)](2-fluorophenyl)carboxamide (153) (14.7 mg, yield: 66.4%, purity>90%) as white solid.

Aufarbeitung

  1. washDCM phase was washed with brine
  2. concentrationconcentrated to dryness
  3. dissolutionThe residue was dissolved in 1 ml THF/MeOH/H2O (5:4:1)
  4. stirringstirred with 1N NaOH (120 μl) at r.t. for 2 h

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fd1d99291e0402caf4312148590d6b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09120751B2

Notizen zur Reaktion

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