StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Phosphate, Tribasic → 5-(3,3,6-Trimethyl-2,3-dihydrobenzo[3,4-b]furan-5-yl)-2-pyridylamine

HRID 2272231
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2272231
Br[C:2]1[C:12]([CH3:13])=[CH:11][C:5]2[O:6][CH2:7][C:8]([CH3:10])([CH3:9])[C:4]=2[CH:3]=1.FC1(F)OC2C=C(C)C(C3N=C[C:27]([NH:30][C:31](=O)[C:32]4[CH:37]=[CH:36]C=CC=4F)=[N:28]C=3)=CC=2O1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C(#N)C.O1CCOCC1.O>[CH3:9][C:8]1([CH3:10])[CH2:7][O:6][C:5]2[CH:11]=[C:12]([CH3:13])[C:2]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][C:27]([NH2:28])=[N:30][CH:31]=3)=[CH:3][C:4]1=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 186992015-Bromo-3,3,6-trimethyl-2,3-dihydro-benzofuranHCID 58486754N-(5-(2,2-difluoro-6-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrazin-2-yl)-2-fluorobenzamide

Produkt 1

HCID 584871355-(3,3,6-Trimethyl-2,3-dihydrobenzo[3,4-b]furan-5-yl)-2-pyridylamineAusbeute 90,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromo-3,3,6-trimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan (171) (241 mg, 1 mmol), 2-aminopyridine-5-boronic acid pinacol ester (11) (330 mg, 1.5 mmol), bis(ditertbutyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium (II) (106 mg), and K3PO4 (636 mg) in 3 ml ACN, 3 ml dioxane, 1.5 ml H2O was bubbled with argon before heated at 85° C. for 2.5 h. After cooling down to r.t., the reaction mixture was taken up in EA, washed with aq. NaHCO3 and brine. Org. phase was dried over Na2SO4, concentrated and then subjected silica gel column purification to give 231 mg 5-(3,3,6-trimethyl-2,3-dihydrobenzo[3,4-b]furan-5-yl)-2-pyridylamine (172) (yield: 90.8%, purity>95%) as thick yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customwas bubbled with argon
  2. temperatureAfter cooling down to r.t.
  3. washwashed with aq. NaHCO3 and brine
  4. dry with materialphase was dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customsubjected silica gel column purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6c377934fc54b86866510ec79ebc4a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09120751B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion