StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 2-(4-Chlorophenyl)-5-cyclopropyl-6-nitro-2H-indazole-3-carboxylic acid

HRID 2272257
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2272257
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:16]([C:17]#N)=[C:15]3[C:10]([CH:11]=[C:12]([N+:22]([O-:24])=[O:23])[C:13]([CH:19]4[CH2:21][CH2:20]4)=[CH:14]3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[OH2:25].[OH-:26].[Na+]>CCO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:16]([C:17]([OH:26])=[O:25])=[C:15]3[C:10]([CH:11]=[C:12]([N+:22]([O-:24])=[O:23])[C:13]([CH:19]4[CH2:21][CH2:20]4)=[CH:14]3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 866989972-(4-Chlorophenyl)-5-cyclopropyl-6-nitro-2H-indazole-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 866989982-(4-Chlorophenyl)-5-cyclopropyl-6-nitro-2H-indazole-3-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (v) (20 g, 0.06 mol) in EtOH:water (400 ml, 1:1 v/v) was added NaOH (59.0 g, 0.02 mol) and the reaction mixture heated at 90° C. for 15 h. The reaction was then cooled to RT and the volatiles were removed in vacuo. The residual aqueous solution was acidified to pH 2 with aq. 2N HCl solution whereupon a solid precipitated from solution. The solid was separated by filtration and dissolved in EtOAc (300 mL), dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo to give (vi) (7.5 g, with purity 75% by HPLC analysis). The material was used unpurified in subsequent steps.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was then cooled to RT
  2. customthe volatiles were removed in vacuo
  3. customprecipitated from solution
  4. customThe solid was separated by filtration
  5. dissolutiondissolved in EtOAc (300 mL)
  6. dry with materialdried (Na2SO4)
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4f477053676409f880aeace56dd5cbd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09120775B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion