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Potassium Hydroxide → 5-Cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-6-((methylsulfonyl)amino)-3-benzofurancarboxylic acid

HRID 2272288
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2272288
[CH3:1][S:2]([N:5](S(C)(=O)=O)[C:6]1[C:25]([CH:26]2[CH2:28][CH2:27]2)=[CH:24][C:9]2[C:10]([C:20]([O:22]C)=[O:21])=[C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[CH:15][CH:14]=3)[O:12][C:8]=2[CH:7]=1)(=[O:4])=[O:3].[OH-].[K+]>C(O)C.O>[CH:26]1([C:25]2[C:6]([NH:5][S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])=[CH:7][C:8]3[O:12][C:11]([C:13]4[CH:18]=[CH:17][C:16]([F:19])=[CH:15][CH:14]=4)=[C:10]([C:20]([OH:22])=[O:21])[C:9]=3[CH:24]=2)[CH2:27][CH2:28]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 67355848Methyl 6-[bis(methylsulfonyl)amino]-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-1-benzofuran-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 673529905-Cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-6-((methylsulfonyl)amino)-3-benzofurancarboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of methyl 6-[bis(methylsulfonyl)amino]-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-1-benzofuran-3-carboxylate (2.88 g, 5.98 mmol) in ethanol (50 mL) and water (25 mL) was treated with potassium hydroxide (6.71 g, 120 mmol) and heated at reflux for 1 hour (the suspension went into solution upon heating). The reaction was concentrated under vacuum, water (100 mL) was added and the solution acidified with 2M HCl (50 mL). The resulting precipitate was filtered, washed with 0.5 M HCl, then dissolved in methanol. This solution was evaporated to dryness and azeotroped twice with toluene to give 5-Cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-6-[(methylsulfonyl)amino]-1-benzofuran-3-carboxylic acid. LCMS (m/z, ES+)=390 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux for 1 hour (the suspension
  3. temperatureupon heating)
  4. concentrationThe reaction was concentrated under vacuum, water (100 mL)
  5. additionwas added
  6. filtrationThe resulting precipitate was filtered
  7. washwashed with 0.5 M HCl
  8. dissolutiondissolved in methanol
  9. customThis solution was evaporated to dryness
  10. customazeotroped twice with toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-223f41fa53b24517baba40a5ff2968c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09119868B2

Notizen zur Reaktion

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