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Water → ethyl 3-(4-cyano-3-fluorophenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-carboxylate

HRID 2272710
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2272710
[NH2:1][C:2]1[C:3]([NH:8][C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:12]([C:13]#[N:14])=[C:11]([F:17])[CH:10]=2)=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.Cl[C:26](=O)[C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28].O>ClCCl>[C:13]([C:12]1[CH:15]=[CH:16][C:9]([N:8]2[C:3]3=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]3[N:1]=[C:26]2[C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])=[CH:10][C:11]=1[F:17])#[N:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 20884Ethoxalyl chlorideHCID 867300704-[(3-Aminopyridin-2-yl)amino]-2-fluorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 86730071ethyl 3-(4-cyano-3-fluorophenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a 0° C. solution of 4-[(3-aminopyridin-2-yl)amino]-2-fluorobenzonitrile (C15) (300 mg, 1.31 mmol) and triethylamine (270 mg, 2.67 mmol) in dichloromethane (20 mL) was added ethyl chloro(oxo)acetate (220 mg, 1.61 mmol), and the solution was stirred at 0° C. for 2 hours. After addition of water (20 mL), the mixture was extracted with dichloromethane (3×20 mL); the combined organic layers were washed with saturated aqueous sodium chloride solution (20 mL), dried over sodium sulfate, filtered, concentrated under reduced pressure and purified by preparative thin layer chromatography on silica gel (Eluent: 10:1 dichloromethane/methanol) to afford the product as a yellow solid. Yield: 40 mg, 0.13 mmol, 10%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3), characteristic peaks: δ 8.55 (d, J=5 Hz, 1H), 4.46 (q, J=7 Hz, 2H), 1.43 (t, J=7 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with dichloromethane (3×20 mL)
  2. washthe combined organic layers were washed with saturated aqueous sodium chloride solution (20 mL)
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. custompurified by preparative thin layer chromatography on silica gel (Eluent: 10:1 dichloromethane/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0cbe7ebef7b24435a2362d5264be8d05
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09120788B2

Notizen zur Reaktion

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