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Aluminum(III) Chloride → N-(4-Methoxybenzyl)-N-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)-4-methoxy-3-(3-methoxyphenyl)-benzamide

HRID 2272815
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2272815
[Al+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[CH3:5][O:6][C:7]1[CH:50]=[CH:49][C:10]([CH2:11][N:12]([C:31]2[CH:40]=[CH:39][C:38]3[C:33](=[CH:34][CH:35]=[C:36]([O:41]CC4C=CC=CC=4)[CH:37]=3)[CH:32]=2)[C:13](=[O:30])[C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[C:16]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([O:28][CH3:29])[CH:23]=3)[CH:15]=2)=[CH:9][CH:8]=1>C1(OC)C=CC=CC=1.CO>[CH3:5][O:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([CH2:11][N:12]([C:31]2[CH:40]=[CH:39][C:38]3[C:33](=[CH:34][CH:35]=[C:36]([OH:41])[CH:37]=3)[CH:32]=2)[C:13](=[O:30])[C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[C:16]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([O:28][CH3:29])[CH:23]=3)[CH:15]=2)=[CH:49][CH:50]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 25140252N-(4-Methoxybenzyl)-N-(6-(benzyloxy)naphthalen-2-yl)-4-methoxy-3-(3-methoxyphenyl)-benzamide

Produkt 1

HCID 25139546N-(4-Methoxybenzyl)-N-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)-4-methoxy-3-(3-methoxyphenyl)-benzamideAusbeute 78,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 7519
Anisole
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of AlCl3 (203 mg, 1.52 mmol) in anhydrous anisole (750 μl) was added to 38 (191 mg, 0.31 mmol) in anhydrous anisole (750 μl) and the resulting solution was stirred at room temperature for 18 hours. The reaction was diluted with MeOH (750 μl) and the solvent was concentrated. The residue was purified via column chromatography (SiO2, 1:1 EtOAc:Hexanes) to give 39 as a light yellow amorphous solid (126 mg, 77%): 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 7.56 (m, 1H), 7.50 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.47 (dd, J=8.6, 2.3 Hz, 1H), 7.36 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.29 (d, J=2.2 Hz, 1H), 7.25 (m, 2H), 7.12-7.06 (m, 3H), 7.00 (dd, J=8.7, 2.1 Hz, 1H), 6.80 (m, 2H), 6.77 (m, 1H), 6.73 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.59-6.55 (m, 2H), 5.43 (s, 1H), 5.15 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 3.62 (s, 3H); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ 170.2, 159.3, 159.0, 157.6, 154.2, 139.7, 139.0, 133.1, 132.4, 130.5, 130.1, 130.1 (2C), 130.0, 129.5, 128.9, 128.9, 128.0, 127.5, 127.3, 125.9, 122.1, 118.7, 114.7, 114.0 (2C), 113.2, 110.4, 109.5, 55.7, 55.4, 55.3, 54.0; IR (film) νmax 3236, 2934, 2835, 1599, 1508, 1456, 1437, 1394, 1248, 1177, 1036 cm−1; HRMS (ESI+) m/z: [M+H]+ calcd for C33H29NO5, 520.2124. found, 520.2120.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe solvent was concentrated
  2. customThe residue was purified via column chromatography (SiO2, 1:1 EtOAc:Hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc5fee8607d1421692363cad75f38f4c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09120774B2

Notizen zur Reaktion

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