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Morpholine → Benzyl (3S)-3-(4-morpholinylcarbonyl)-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinoline carboxylate

HRID 2272870
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2272870
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[C@H:20]([C:21]([OH:23])=O)[CH2:19][C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH:24]1[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]1.C(N(CC)CC)C.C(N=C=NCCCN(C)C)C.OC1C2N=NNC=2C=CC=1.[Cl-].[NH4+]>ClCCl>[N:24]1([C:21]([C@@H:20]2[CH2:19][C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[CH2:12][N:11]2[C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[O:10])=[O:23])[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 6

HCID 8083MorpholineHCID 8471TriethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 688307(3S)-2-Carbobenzoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic AcidHCID 178418300HCID 178418300, Verbindung

Produkt 1

HCID 1118330Benzyl (3S)-3-(4-morpholinylcarbonyl)-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinoline carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5 g of (3S)-2-[(benzyloxy)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid (16 mmol) in 160 mL of dichloromethane there are added 1.5 mL of morpholine (17.6 mmol) and then 9 mL of N,N,N-triethylamine (64 mmol), 3.3 g of 1-ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)-carbodiimide (EDC) (19.2 mmol) and 2.6 g of hydroxybenzotriazole (HOBT) (19.2 mmol). The reaction mixture is stirred at ambient temperature overnight and is then poured onto a solution of ammonium chloride and extracted with ethyl acetate. The organic phase is subsequently dried over magnesium sulphate and then filtered and evaporated to dryness. The crude product so obtained is then purified by chromatography over silica gel (dichloromethane/methanol gradient). The product is obtained in the form of a foam.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic phase is subsequently dried over magnesium sulphate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-361da210d38a4adaa92e842faa1f4378
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09120791B2

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