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Pyrrolidine → HCID 75480723, Verbindung

HRID 2273084
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2273084
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[N:6][CH:7]=1.[NH:11]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12]1>O>[N+:8]([C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([N:11]2[CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12]2)=[CH:7][N:6]=1)([O-:10])=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31268PyrrolidineHCID 8176205-Bromo-2-nitropyridine

Produkt 1

HCID 75480723HCID 75480723, VerbindungAusbeute 72,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 600 mg (2.93 mmol) of 5-bromo-2-nitropyridine and 1.05 g (14.63 mmol) of pyrrolidine is heated in a Biotage microwave machine for 1 hour at 120° C. The reaction medium is diluted with water and then extracted with ethyl acetate. The organic phase is washed twice with water, dried over MgSO4 and then filtered. The filtrate is evaporated under reduced pressure and then chromatographed on silica gel, eluting with a heptane/ethyl acetate mixture from (100/0 v/v) up to (50/50 v/v) to give 410 mg of 2-nitro-5-pyrrolidin-1-ylpyridine.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic phase is washed twice with water
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customThe filtrate is evaporated under reduced pressure
  6. customchromatographed on silica gel
  7. washeluting with a heptane/ethyl acetate mixture from (100/0 v/v) up to (50/50 v/v)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d08bca20e5545d0b70ccbdc23196acb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09120812B2

Notizen zur Reaktion

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