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Ethyl Acetate → HCID 178487875, Verbindung

HRID 2273262
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2273262
[C:1]([O:5][C:6](=[O:17])[NH:7][C@H:8]1[CH2:13][CH2:12][C@H:11]([CH2:14][CH:15]=[O:16])[CH2:10][CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:18][C:19]1[CH:20]=[N:21][C:22]2[C:27]([C:28]=1[CH:29]=[O:30])=[N:26][C:25]([O:31][CH3:32])=[CH:24][CH:23]=2.N1CCC[C@H]1C(O)=O.C(OCC)(=O)C>CS(C)=O.O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:17])[NH:7][C@H:8]1[CH2:9][CH2:10][C@H:11]([CH:14]([CH:15]=[O:16])[CH:29]([C:28]2[C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[C:25]([O:31][CH3:32])[N:26]=3)[N:21]=[CH:20][C:19]=2[Cl:18])[OH:30])[CH2:12][CH2:13]1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 145742L-ProlineHCID 866715503-Chloro-6-methoxy-[1,5]naphthyridine-4-carbaldehydeHCID 178453924HCID 178453924, Verbindung

Produkt 1

HCID 178487875HCID 178487875, VerbindungAusbeute 39 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of [trans-4-(2-oxo-ethyl)-cyclohexyl]-carbamic acid tert-butyl ester (3.1 g, 25.1 mmol, 1.0 eq), 3-chloro-6-methoxy-[1,5]naphthyridine-4-carbaldehyde (5.6 g, 25.1 mmol, 1.0 eq) and L-proline (1.16 mg, 10.1 mmol, 0.4 eq) in dimethyl sulfoxide (100 mL) and water (15 mL) is stirred at room temperature for 16 hours. The reaction mixture is then extracted with ethyl acetate (500 mL) and water (500 mL). The organic layer is washed with brine (300 mL), dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated to give a residue that is purified by column chromatography (silica gel, eluent: ethyl acetate:petroleum ether, 1:1, v/v) to afford {trans-4-[2-(3-chloro-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-4-yl)-1-formyl-2-hydroxy-ethyl]-cyclohexyl}-carbamic acid tert-butyl ester as a light yellow solid (4.5 g, 39% yield).

Aufarbeitung

  1. extractionThe reaction mixture is then extracted with ethyl acetate (500 mL) and water (500 mL)
  2. washThe organic layer is washed with brine (300 mL)
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give a residue that
  7. customis purified by column chromatography (silica gel, eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9fc56fc6f2e8450c94044cba211303ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09120822B2

Notizen zur Reaktion

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