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Ethyl Acetate → HCID 178487808, Verbindung

HRID 2273265
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2273265
[OH-].[Na+].[C:3]([O:7][C:8](=[O:40])[NH:9][C@H:10]1[CH2:15][CH2:14][C@H:13]([C:16]([CH2:31][NH:32][CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)=[CH:17][C:18]2[C:27]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=[C:25]([O:28][CH3:29])[N:26]=3)[N:21]=[CH:20][C:19]=2Cl)[CH2:12][CH2:11]1)([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4].C(OCC)(=O)C>O.O1CCCC1>[C:3]([O:7][C:8](=[O:40])[NH:9][C@H:10]1[CH2:15][CH2:14][C@H:13]([C:16]2[CH2:31][N:32]([CH2:33][C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3)[C:19]3[CH:20]=[N:21][C:22]4[C:27]([C:18]=3[CH:17]=2)=[N:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=4)[CH2:12][CH2:11]1)([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 178487870HCID 178487870, Verbindung

Produkt 1

HCID 178487808HCID 178487808, VerbindungAusbeute 59,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of sodium hydroxide (500 mg, 12.5 mmol, 33.6 eq) in water (6 mL) is added at room temperature to a stirred solution of {trans-4-[1-(benzylamino-methyl)-2-(3-chloro-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-4-yl)-vinyl]-cyclohexyl}-carbamic acid tert-butyl ester (200 mg, 0.37 mmol, 1.0 eq) in tetrahydrofuran (6 mL). After 16 hours stirring at 60° C., tetrahydrofuran is removed and the residue is extracted with ethyl acetate (3×10 mL). The combined organic layers are dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to give the crude product that is purified by column chromatography (silica gel, eluent: petroleum ether:ethyl acetate, 5:1 to 3:1, v/v) to afford [trans-4-(1-benzyl-6-methoxy-1,2-dihydro-1,5,9-triaza-phenanthren-3-yl)-cyclohexyl]-carbamic acid tert-butyl ester as a light yellow solid (110 mg, 59% yield).

Aufarbeitung

  1. customtetrahydrofuran is removed
  2. extractionthe residue is extracted with ethyl acetate (3×10 mL)
  3. dry with materialThe combined organic layers are dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give the crude product that
  7. customis purified by column chromatography (silica gel, eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9042d86864224d46bdcd2edac1c0c1c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09120822B2

Notizen zur Reaktion

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