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Water → (3-{3-[4-Amino-3-(methoxycarbonyl)-benzoyl]-2-methylindolizin-1-yl}phenoxy)acetic acid

HRID 2273551
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2273551
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]([C:14]2[N:22]3[C:17]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21]3)=[C:16]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([O:29][CH2:30][C:31]([O:33]C(C)(C)C)=[O:32])[CH:24]=3)[C:15]=2[CH3:38])=[O:13])=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].O>FC(F)(F)C(O)=O.ClCCl>[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]([C:14]2[N:22]3[C:17]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21]3)=[C:16]([C:23]3[CH:24]=[C:25]([CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[O:29][CH2:30][C:31]([OH:33])=[O:32])[C:15]=2[CH3:38])=[O:13])=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 962WaterHCID 57500396Methyl 2-amino-5-({1-[3-(2-tert-butoxy-2-oxoethoxy)phenyl]-2-methylindolizin-3-yl}carbonyl)benzoate

Produkt 1

HCID 57500399(3-{3-[4-Amino-3-(methoxycarbonyl)-benzoyl]-2-methylindolizin-1-yl}phenoxy)acetic acidAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 6422
Trifluoroacetic acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The solution of 3.68 g (6.65 mmol) of methyl 2-amino-5-({1-[3-(2-tert-butoxy-2-oxoethoxy)phenyl]-2-methylindolizin-3-yl}carbonyl)benzoate in 11 ml of trifluoroacetic acid and 35 ml of dichloromethane at ambient temperature for 4 hours. The reaction medium is poured into water and the mixture is extracted with dichloromethane. The organic phase is partially concentrated, and the yellow precipitate formed is filtered and washed with diisopropyl ether and then dried, to give 2.75 g (92%) of a yellow powder.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted with dichloromethane
  2. concentrationThe organic phase is partially concentrated
  3. customthe yellow precipitate formed
  4. filtrationis filtered
  5. washwashed with diisopropyl ether
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77d8464de035465786e4bd70923a64f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09120819B2

Notizen zur Reaktion

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