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Hydrochloric Acid → n-[2-[n-Ethyl-n-[2-(2-fluoropyridin-3-yloxy)ethyl]amino]ethyl]-6-iodoquinoxaline-2-carboxamide dihydrochloride salt

HRID 2273621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2273621
[CH2:1]([N:3]([CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17]([C:19]1[CH:28]=[N:27][C:26]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24]([I:29])[CH:25]=2)[N:20]=1)=[O:18])[CH2:4][CH2:5][O:6][C:7]1[C:8]([F:13])=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)[CH3:2].[ClH:30]>ClCCl.CCOCC>[ClH:30].[ClH:30].[CH2:1]([N:3]([CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17]([C:19]1[CH:28]=[N:27][C:26]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24]([I:29])[CH:25]=2)[N:20]=1)=[O:18])[CH2:4][CH2:5][O:6][C:7]1[C:8]([F:13])=[N:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 44194028N-[2-[N-ethyl-N-[2-(2-fluoropyridin-3-yloxy)ethyl]amino]ethyl]-6-iodoquinoxaline-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 52952259n-[2-[n-Ethyl-n-[2-(2-fluoropyridin-3-yloxy)ethyl]amino]ethyl]-6-iodoquinoxaline-2-carboxamide dihydrochloride saltAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of compound 10 (0.23 g, 0.45 mmol) in anhydrous dichloromethane (5 mL) was added, under argon, a 2.0 N hydrochloric acid solution in anhydrous ether (10 mL). The mixture was stirred at room temperature for 10 min and the solvent was evapored under vacuum. The residue was then suspended in anhydrous ether (10 mL) and the mixture was stirred, under argon, at room temperature for one night. The precipitate was collected by filtration to give compound 11 (0.24 g, 0.41 mmol) as a very hygroscopic beige solid. Yield 91%; mp 99-101° C. (dec.); IR (KBr) ν 1464, 1533, 1560, 1671, 2400-2700, 2800-3100, 3200-3400 cm−1; 1H NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ 1.31 (t, 3H, J=7.0 Hz), 3.40 (m, 4H), 3.78 (m, 4H), 4.19 (m, 6H), 4.55 (t, 2H, J=3.5 Hz), 7.28 (dd, 1H, J=5.3, 7.7 Hz), 7.70 (m, 2H), 7.90 (d, 1H, J=8.8 Hz), 8.25 (dd, 1H, J=1.9, 8.8 Hz), 8.64 (d, 1H, J=1.8 Hz), 9.40 (m, 2H), 10.53 (se, 1H); ESI-MS m/z 509.9 [M+H]+; Anal. Calcd for C20H21O2IN5F, 2HCl, H2O: C, 40.02; H, 4.20; N, 11.67. Found: C, 40.40; H, 4.34; N, 11.28.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred, under argon, at room temperature for one night
  2. filtrationThe precipitate was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85818f642b844f8cae463266d780bad8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09125937B2

Notizen zur Reaktion

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