7-(Benzyloxy)-1H-indole → (7-Benzyloxy-1H-indol-3-yl)-(2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropyl)-methanone

HRID 227411

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 227411
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:13]2[C:17]=1[NH:16][CH:15]=[CH:14]2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([Mg]Br)C.[CH3:22][C:23]1([CH3:31])[C:25]([CH3:27])([CH3:26])[CH:24]1[C:28](Cl)=[O:29]>ClCCl.[Cl-].[Zn+2].[Cl-]>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:13]2[C:17]=1[NH:16][CH:15]=[C:14]2[C:28]([CH:24]1[C:25]([CH3:27])([CH3:26])[C:23]1([CH3:31])[CH3:22])=[O:29])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 2607987-(Benzyloxy)-1H-indoleHCID 110410022,2,3,3-Tetramethylcyclopropane-1-carbonyl chlorideHCID 178418443HCID 178418443, Verbindung

Produkt 1

HCID 24824476(7-Benzyloxy-1H-indol-3-yl)-(2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropyl)-methanoneAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3007855ZincchlorideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-benzyloxyindole (Matrix Scientific, 2.0 g, 9.0 mmol), ethylmagnesium bromide (1.0 M solution in THF, 11 mL, 11 mmol), zinc chloride (1.0 M solution in Et2O, 11 mL, 11 mmol) and the product of Example 1A (13.4 mmol) in 30 mL of dichloromethane was processed as described in Example 1B to provide the title compound (1.3 g, 3.6 mmol, 40% yield). MS (DCI/NH3) m/z 348 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ecde1ad6124448cb93b342494b888b95
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
Patentnummer
US07560481B2

Verknüpfte Notizen

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