4-(phenylmethoxy)-1H-indole → (4-Benzyloxy-1H-indol-3-yl)-(2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropyl)-methanone

HRID 227413Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 227413
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]2[C:10]=1[CH:11]=[CH:12][NH:13]2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([Mg]Br)C.[CH3:22][C:23]1([CH3:31])[C:25]([CH3:27])([CH3:26])[CH:24]1[C:28](Cl)=[O:29]>ClCCl.[Cl-].[Zn+2].[Cl-]>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]2[C:10]=1[C:11]([C:28]([CH:24]1[C:25]([CH3:27])([CH3:26])[C:23]1([CH3:31])[CH3:22])=[O:29])=[CH:12][NH:13]2)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 884654-(phenylmethoxy)-1H-indoleHCID 110410022,2,3,3-Tetramethylcyclopropane-1-carbonyl chlorideHCID 178418443HCID 178418443, Verbindung

Produkt 1

HCID 24823779(4-Benzyloxy-1H-indol-3-yl)-(2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropyl)-methanoneAusbeute 34 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3007855ZincchlorideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-benzyloxyindole (1.1 g, 4.8 mmol), ethylmagnesium bromide (1.0 M solution in THF, 5.2 mL, 5.2 mmol), zinc chloride (1.0 M solution in Et2O, 5.2 mL, 5.2 mmol) and the product of Example 1A (4.8 mmol) in 25 mL of dichloromethane was processed as described in Example 1B to provide the title compound (0.56 g, 1.6 mmol, 34% yield). MS (DCI/NH3) m/z 348 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-470c9d5964914cd6b26f18ed997b77b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
Patentnummer
US07560481B2

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