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1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-4-nitroBenzene → 4-[(2-Methoxyethoxy)methoxy]aniline

HRID 2274245
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2274245
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][CH2:6][O:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([N+:14]([O-])=O)=[CH:10][CH:9]=1>CO.[Pd]>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][O:5][CH2:6][O:7][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]([NH2:14])=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 196090861-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-4-nitroBenzene

Produkt 1

HCID 131356894-[(2-Methoxyethoxy)methoxy]anilineAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of Pd/C (0.5 g) in methanol (25 mL), 1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-4-nitrobenzene (2.35 g) was added to a 50 mL 3-neck RBF at room temperature under nitrogen atmosphere. Hydrogen gas was bubbled through the reaction mixture for 1-2 hr at room temperature and the reaction was monitored on TLC using chloroform:methanol (9.8:0.2) as mobile phase. After completion, the reaction mixture was filtered using Celite and washed with methanol. The combined filtrate was concentrated under reduced pressure at 40° C. to give 2.0 g of 4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]aniline as a dark brown liquid.

Aufarbeitung

  1. additionwas added to a 50 mL 3-neck RBF at room temperature under nitrogen atmosphere
  2. customHydrogen gas was bubbled through the reaction mixture for 1-2 hr at room temperature
  3. filtrationAfter completion, the reaction mixture was filtered
  4. washwashed with methanol
  5. concentrationThe combined filtrate was concentrated under reduced pressure at 40° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13d1e85f0fac419cadcb41a79039d911
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09126950B2

Notizen zur Reaktion

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