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1H-indole-6-carbonitrile → 3-(2,2,3,3-Tetramethyl-cyclopropanecarbonyl)-1H-indole-6-carbonitrile

HRID 227426
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 227426
[C:1]([C:3]1[CH:11]=[C:10]2[C:6]([CH:7]=[CH:8][NH:9]2)=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].C([Mg]Br)C.[CH3:16][C:17]1([CH3:25])[C:19]([CH3:21])([CH3:20])[CH:18]1[C:22](Cl)=[O:23]>[Cl-].[Zn+2].[Cl-]>[CH3:16][C:17]1([CH3:25])[C:19]([CH3:21])([CH3:20])[CH:18]1[C:22]([C:7]1[C:6]2[C:10](=[CH:11][C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:4][CH:5]=2)[NH:9][CH:8]=1)=[O:23]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 851461H-indole-6-carbonitrileHCID 110410022,2,3,3-Tetramethylcyclopropane-1-carbonyl chlorideHCID 178418443HCID 178418443, Verbindung

Produkt 1

HCID 248244803-(2,2,3,3-Tetramethyl-cyclopropanecarbonyl)-1H-indole-6-carbonitrileAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3007855Zincchloride
Katalysator

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-cyanoindole (Lancaster, 1.0 g, 7.0 mmol), ethylmagnesium bromide (1.0 M solution in THF, 8.4 mL, 8.4 mmol), zinc chloride (1.0 M solution in Et2O, 8.4 mL, 8.4 mmol) and the product of Example 1A (11 mmol) was processed as described in Example 1B to provide the title compound (0.91 g, 3.4 mmol, 49% yield). MS (DCI/NH3) m/z 267 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b3ed7dd64884ac3ae99542ca3760b16
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07560481B2

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