1H-indole-6-carbonitrile → HCID 24824480, Verbindung

HRID 227426

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 227426
[C:1]([C:3]1[CH:11]=[C:10]2[C:6]([CH:7]=[CH:8][NH:9]2)=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].C([Mg]Br)C.[CH3:16][C:17]1([CH3:25])[C:19]([CH3:21])([CH3:20])[CH:18]1[C:22](Cl)=[O:23]>[Cl-].[Zn+2].[Cl-]>[CH3:16][C:17]1([CH3:25])[C:19]([CH3:21])([CH3:20])[CH:18]1[C:22]([C:7]1[C:6]2[C:10](=[CH:11][C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:4][CH:5]=2)[NH:9][CH:8]=1)=[O:23]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 851461H-indole-6-carbonitrileHCID 110410022,2,3,3-Tetramethylcyclopropane-1-carbonyl chlorideHCID 178418443HCID 178418443, Verbindung

Produkt 1

HCID 24824480HCID 24824480, VerbindungAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3007855ZincchlorideKatalysator

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-cyanoindole (Lancaster, 1.0 g, 7.0 mmol), ethylmagnesium bromide (1.0 M solution in THF, 8.4 mL, 8.4 mmol), zinc chloride (1.0 M solution in Et2O, 8.4 mL, 8.4 mmol) and the product of Example 1A (11 mmol) was processed as described in Example 1B to provide the title compound (0.91 g, 3.4 mmol, 49% yield). MS (DCI/NH3) m/z 267 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b3ed7dd64884ac3ae99542ca3760b16
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
Patentnummer
US07560481B2

Verknüpfte Notizen

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