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Acetic Acid → HCID 11623838, Verbindung

HRID 227441
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 227441
[NH2:1][C:2]1[NH:3][C:4](=S)[C:5]2[S:10][C:9](=[S:11])[N:8]([C@@H:12]3[O:24][C@H:23]([CH2:25][O:26]C(=O)C)[C@H:18]([O:19]C(=O)C)[C@H:13]3[O:14]C(=O)C)[C:6]=2[N:7]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CC(O)=O>CO>[NH2:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[S:10][C:9](=[S:11])[N:8]([C@@H:12]3[O:24][C@H:23]([CH2:25][OH:26])[C@H:18]([OH:19])[C@H:13]3[OH:14])[C:6]=2[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178476364HCID 178476364, Verbindung

Produkt 1

HCID 11623838HCID 11623838, VerbindungAusbeute 67,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Amino-2,3-dihydro-2-thioxo-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-xylofuranosyl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-thione (65 mg, 0.14 mmol) is dissolved in MeOH (5 mL). To this was added K2CO3 (19 mg, 0.137 mmol), and the resultant mixture was stirred for 3 h whereupon it was quenched with HOAc (140 μL, 2.4 mmol), and the solvent was removed by rotary evaporation. The crude product is submitted to HPLC purification (MeCN—H2O) yielding 30 mg (62%) of white solid: 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 8.50 (s, 1H), 6.90 (br s, 2H), 6.45 (d, J=5.2, 1H), 5.67 (d, J=8.0, 1H), 5.49 (d, J=8.4, 1H), 5.03 (m, 1H), 4.49 (t, J=5.2, 1H), 4.02 (m, 2H), 3.72 (m, 2H). Analysis calc'd for C10H12N4O4S2.0.4H2O: C, 37.12; H, 3.99; N, 17.32; S, 19.82. Found: C, 37.53; H, 3.80; N, 17.04; S, 19.42.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed by rotary evaporation
  2. customThe crude product is submitted to HPLC purification (MeCN—H2O)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7cae67a20284062919b642d5572feed
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07560544B2

Notizen zur Reaktion

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