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Diisopropylethylamine → HCID 89660235, Verbindung

HRID 2274572
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2274572
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:11]2[C:15]([CH3:16])=[CH:14][C:13]([C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[N:12]2)=[C:6]([CH:10]=1)[C:7]([OH:9])=O.[CH2:22]1[C:31]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[CH2:25][C@@H:24]([CH2:32][OH:33])[NH:23]1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:11]2[C:15]([CH3:16])=[CH:14][C:13]([C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])=[N:12]2)=[C:6]([C:7]([N:23]2[C@H:24]([CH2:32][OH:33])[CH2:25][C:26]3[C:31](=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)[CH2:22]2)=[O:9])[CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 776757[(3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl]methanolHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 89649760HCID 89649760, Verbindung

Produkt 1

HCID 89660235HCID 89660235, Verbindung
Ausbeute 98,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To an ice cooled solution of 5-bromo-2-(3-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid (45.0 g, 127.8 mmol) in DCM (450 mL) were added (S)-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methanol (20.8 g, 102.27 mmol), HATU (72.7 g, 191.2 mmol), DIPEA (55.7 mL, 319.6 mmol) followed by stirring at RT for 12 h. The reaction mixture was diluted with DCM (750 mL), washed with water (500 mL), brine (100 mL), dried over sodium sulphate and concentrated invacuo. The residue was purified on silica gel (100-200 mesh) to afford the title compound as a liquid 50 g (79%). Rf=0.44 (55% EtOAc in hexane); 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.00-7.40 (m, 3H), 7.30-7.00 (m, 4H), 6.80-6.40 (m, 1H), 5.10-3.80 (m, 7H), 3.50-2.40 (m, 3H), 2.40-2.10 (m, 3H), 1.30-1.00 (m, 3H); ES-MS: m/z 498.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (500 mL), brine (100 mL)
  2. dry with materialdried over sodium sulphate
  3. concentrationconcentrated invacuo
  4. customThe residue was purified on silica gel (100-200 mesh)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a59dac3522fd4be29e07d2d17eda78bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09126980B2

Notizen zur Reaktion

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