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Hydrochloric Acid → HCID 85517007, Verbindung

HRID 2274584
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2274584
[CH2:1]([N:5]([CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])[C:6]([C:8]1[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[N:10]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH:20][S:21]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)(=[O:23])=[O:22])=[CH:16][C:15]=2[C:30]([N:32]2[C@H:41]([CH2:42][O:43][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH2:40][C:39]3[C:34](=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=3)[CH2:33]2)=[O:31])[N:9]=1)=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].C(N(CCCC)C(C1C=C(C)N(C2C=CC(N(S(C3C=CC=CC=3)(=O)=O)S(C3C=CC=CC=3)(=O)=O)=CC=2C(N2[C@H](CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)CC3C(=CC=CC=3)C2)=O)N=1)=O)CCC.Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>C1COCC1.O>[CH2:51]([N:5]([CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH3:4])[C:6]([C:8]1[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[N:10]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH:20][S:21]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)(=[O:22])=[O:23])=[CH:16][C:15]=2[C:30]([N:32]2[CH:41]([CH2:42][OH:43])[CH2:40][C:39]3[C:34](=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=3)[CH2:33]2)=[O:31])[N:9]=1)=[O:7])[CH2:52][CH2:53][CH3:54]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 131733393HCID 131733393, VerbindungHCID 131733394HCID 131733394, Verbindung

Produkt 1

HCID 85517007HCID 85517007, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)—N,N-dibutyl-1-(2-(3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl)-4-(phenylsulfonamido)phenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide and (S)—N,N-dibutyl-1-(2-(3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl)-4-(N-(phenylsulfonyl)phenylsulfonamido)phenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide (0.21 g, 0.272 mmol) in THF (2.1 mL) was treated with 3N HCl (0.62 mL) at RT for 10 min. The reaction mixture was diluted with water (20 mL), the pH was adjusted to about 8 using aq. NaHCO3 solution and extracted with EtOAc (100 mL). The organic layer was washed with water (50 mL), brine (50 mL), dried over sodium sulphate and concentrated invacuo. The residue was purified on silica gel (100-200 mesh) to afford the title compound as a hygroscopic solid, 0.025 g (14%). Rf=0.38 (5% MeOH in DCM); 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.85-10.70 (m, 1H, D2O exchangeable), 7.78-6.60 (m, 12H), 6.50-6.20 (m, 1H), 5.00-3.60 (m, 4H), 3.60-2.40 (m, 8H), 2.25-2.00 (m, 3H), 1.60-0.50 (m, 14H); LC-MS: m/z 658.4 (M+H), HPLC: 95.08% (RT=9.403 min., method I).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (100 mL)
  2. washThe organic layer was washed with water (50 mL), brine (50 mL)
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. concentrationconcentrated invacuo
  5. customThe residue was purified on silica gel (100-200 mesh)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05e133b3c1dd4c7db186f4cd4f9be124
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09126980B2

Notizen zur Reaktion

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