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Dibutylamine → HCID 89650481, Verbindung

HRID 2274597
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2274597
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:12]([CH3:13])=[CH:11][C:10]([C:14](O)=[O:15])=[N:9]2)=[C:4]([C:17]([N:19]2[C@H:28]([CH2:29][OH:30])[CH2:27][C:26]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[CH2:20]2)=[O:18])[CH:3]=1.[CH2:31]([NH:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])[CH2:32][CH2:33][CH3:34].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C=O)C.O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:12]([CH3:13])=[CH:11][C:10]([C:14]([N:35]([CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH3:39])[CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34])=[O:15])=[N:9]2)=[C:4]([C:17]([N:19]2[C@H:28]([CH2:29][OH:30])[CH2:27][C:26]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[CH2:20]2)=[O:18])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8148DibutylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 89660237HCID 89660237, Verbindung

Produkt 1

HCID 89650481HCID 89650481, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-1-(4-bromo-2-(3-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl)phenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (10.0 g, 21.3 mmol) in DMF (100 mL) were added dibutylamine (3.7 mL, 21.3 mmol), EDC.HCl (6.1 g, 31.9 mmol), HOBT (3.3 g, 21.3 mmol) followed by stirring at RT for 12 h. The reaction mixture was diluted with water, extracted with EtOAc (100 mL×2), twice. The combined organic layers were washed with water (100 mL), brine (50 mL), dried over sodium sulphate and concentrated invacuo. The residue was purified on silica gel (100-200 mesh) to afford the title compound as a hygroscopic solid, 4.5 g (36%). Rf=0.44 (55% EtOAc in hexane); 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.00-7.40 (m, 3H), 7.30-6.80 (m, 4H), 6.50-6.20 (m, 1H), 5.10-4.00 (m, 3H), 4.00-2.40 (m, 9H), 2.40-2.00 (m, 3H), 1.60-0.50 (m, 14H); LC-MS: m/z 581.4 (M+H); HPLC: 90.74% (RT=9.216 min., method C).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (100 mL×2)
  2. washThe combined organic layers were washed with water (100 mL), brine (50 mL)
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. concentrationconcentrated invacuo
  5. customThe residue was purified on silica gel (100-200 mesh)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59f4701751f148069e5e31cbef7a3702
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09126979B2

Notizen zur Reaktion

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