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3-(morpholin-4-ylsulfonyl)-7-nitro-1H-indole-2-carboxamide → 7-Amino-3-(morpholin-4-ylsulfonyl)-1H-indole-2-carboxamide

HRID 227469
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 227469
[N:1]1([S:7]([C:10]2[C:18]3[C:13](=[C:14]([N+:19]([O-])=O)[CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[NH:12][C:11]=2[C:22]([NH2:24])=[O:23])(=[O:9])=[O:8])[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.[H][H]>CO.[Pd]>[NH2:19][C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[C:18]2[C:13]=1[NH:12][C:11]([C:22]([NH2:24])=[O:23])=[C:10]2[S:7]([N:1]1[CH2:2][CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6]1)(=[O:9])=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 574450303-(morpholin-4-ylsulfonyl)-7-nitro-1H-indole-2-carboxamideHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 100191367-Amino-3-(morpholin-4-ylsulfonyl)-1H-indole-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(morpholin-4-ylsulfonyl)-7-nitro-1H-indole-2-carboxamide (708 mg, 2.00 mmol) in 30 mL of methanol was added 10% palladium on carbon (200 mg), and the reaction was equipped with a balloon of hydrogen gas. After 2 hours, the reaction was filtered through celite, the filter pad was rinsed with ethyl acetate, and the resulting solution was concentrated in vacuo to provide the titled compound as a yellow solid. A portion of this was taken up in dichloromethane, treated with excess ethereal HCl, and concentrated in vacuo to give an off-white solid, used for biological testing. HRMS (ES) exact mass calculated for C13H17N4O4S (M+H+): 325.0965. Found 325.0971.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction was filtered through celite
  2. washthe filter pad was rinsed with ethyl acetate
  3. concentrationthe resulting solution was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-436c2e68829d41f5a8c34f4018315490
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07560546B2

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