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Water → 8-Bromo-9-methoxy-6,6-dimethyl-11-oxo-6,11-dihydro-5H-benzo[b]carbazole-3-carbonitrile

HRID 2275189
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2275189
O=P12OP3(OP(OP(O3)(O1)=O)(=O)O2)=O.CS(O)(=O)=O.C(O[C:23]([C:25]1[C:33]2[C:28](=[CH:29][C:30]([C:34]#[N:35])=[CH:31][CH:32]=2)[NH:27][C:26]=1[C:36]([C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([O:45][CH3:46])=[C:41]([Br:47])[CH:40]=1)([CH3:38])[CH3:37])=[O:24])C.O>CC#N>[Br:47][C:41]1[C:42]([O:45][CH3:46])=[CH:43][C:44]2[C:23](=[O:24])[C:25]3[C:33]4[C:28](=[CH:29][C:30]([C:34]#[N:35])=[CH:31][CH:32]=4)[NH:27][C:26]=3[C:36]([CH3:38])([CH3:37])[C:39]=2[CH:40]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 668341792-[1-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-6-cyano-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl esterHCID 86584057Phosphorus Pentoxide-Methanesulfonic Acid

Produkt 1

HCID 668340788-Bromo-9-methoxy-6,6-dimethyl-11-oxo-6,11-dihydro-5H-benzo[b]carbazole-3-carbonitrileAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Phosphorus pentoxide-methanesulfonic acid (12 mL) was added with 2-[1-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-6-cyano-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester (Compound K5, 1.0 g, 2.27 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 20 min. The reaction solution was diluted with MeCN (20 mL), poured into water (20 mL), and the precipitated solid was filtered to obtain the title compound (yellow solid, 763 mg, 85%).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitated solid was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-146a377a67f047f7bee843d00592d4e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09126931B2

Notizen zur Reaktion

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