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Cesium carbonate → HCID 66835009, Verbindung

HRID 2275299
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2275299
[CH3:1][C:2]1([CH3:28])[C:14]2[O:13][C:12]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:11]=3[C:10]=2C(=O)[C:8]2[C:3]1=[CH:4][C:5](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[CH:6][CH:7]=2.C(=[NH:42])(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[C:43](=[O:46])([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C(OCC)(=O)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C1COCC1>[NH2:42][C:5]1[CH:4]=[C:3]2[C:8](=[CH:7][CH:6]=1)[C:43](=[O:46])[C:10]1[C:11]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:12]=3[O:13][C:14]=1[C:2]2([CH3:28])[CH3:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 136809Benzophenone imineHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 86663832Trifluoro-methanesulfonic acid 6,6-dimethyl-11-oxo-6,11-dihydro-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-8-yl ester

Produkt 1

HCID 66835009HCID 66835009, VerbindungAusbeute 23 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

To trifluoro-methanesulfonic acid 6,6-dimethyl-11-oxo-6,11-dihydro-benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-8-yl ester (100 mg), benzhydrylideneamine (0.05 ml), cesium carbonate (110 mg), palladium acetate (2 mg) and BINAP (7 mg), THF (2 ml) was added. The mixture was stirred and heated at 65° C. overnight under nitrogen atmosphere, and the reaction mixture was diluted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and saturated brine, and then concentrated under reduced pressure. The resulting residues were purified by silica gel column (ethyl acetate/hexane) to obtain the title compound (16 mg, 23%).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and saturated brine
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe resulting residues were purified by silica gel column (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e3d5d25c11a43d280d10d7610de2af3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09126931B2

Notizen zur Reaktion

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