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Phthalimide → HCID 90136022, Verbindung

HRID 2275793
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2275793
O[CH:2]([CH2:12][O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[CH2:3][NH:4][C:5](=[O:11])[O:6][C:7]([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8].[C:20]1(=[O:30])[NH:24][C:23](=[O:25])[C:22]2=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:21]12.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>O1CCCC1>[O:25]=[C:23]1[C:22]2[C:21](=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[C:20](=[O:30])[N:24]1[CH:2]([CH2:12][O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[CH2:3][NH:4][C:5](=[O:11])[O:6][C:7]([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6809PhthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 14249476tert-butyl N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)carbamate

Produkt 1

HCID 90136022HCID 90136022, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

At RT, 1.5 g of rac-tert-butyl (2-hydroxy-3-phenoxypropyl)carbamate (5.6 mmol, 1 equivalent), 0.99 g of phthalimide (6.73 mmol, 1.2 equivalents) and 2.21 g of triphenylphosphine (8.4 mmol, 1.5 equivalents) were initially charged in 23 ml of dry tetrahydrofuran. 1.70 ml of diisopropyl azodicarboxylate (8.4 mmol, 1.5 equivalents) were added dropwise, and the mixture was stirred at RT for 2 h. LC/MS showed complete conversion of the reaction. The reaction mixture was concentrated and purified by chromatography on silica gel (Biotage Isolera; cyclohexane/ethyl acetate gradient as mobile phase). This gave 1.08 g of the title compound (48% of theory).

Aufarbeitung

  1. customconversion of the reaction
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. custompurified by chromatography on silica gel (Biotage Isolera; cyclohexane/ethyl acetate gradient as mobile phase)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf69699eae2241f4a8f148c586f89773
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09126998B2

Notizen zur Reaktion

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