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Sodium Iodide → HCID 86701258, Verbindung

HRID 2276060
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2276060
[C:1]([O:9][CH2:10][CH2:11][C@@H:12]1[C@@H:20]([O:21][C:22](=[O:26])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[C@H:19]([CH3:27])[O:18][C:17](=[O:28])[C@@H:16]([NH:29][C:30](=[O:40])[C:31]2[C:36]([OH:37])=[C:35]([O:38][CH3:39])[CH:34]=[CH:33][N:32]=2)[CH2:15][O:14][C:13]1=[O:41])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].[Na+].[I-].[C:50]([O:55][CH2:56]Cl)(=[O:54])[CH:51]([CH3:53])[CH3:52]>CC(C)=O>[C:1]([O:9][CH2:10][CH2:11][C@@H:12]1[C@@H:20]([O:21][C:22](=[O:26])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[C@H:19]([CH3:27])[O:18][C:17](=[O:28])[C@@H:16]([NH:29][C:30](=[O:40])[C:31]2[C:36]([O:37][CH2:56][O:55][C:50](=[O:54])[CH:51]([CH3:53])[CH3:52])=[C:35]([O:38][CH3:39])[CH:34]=[CH:33][N:32]=2)[CH2:15][O:14][C:13]1=[O:41])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 9989325CHLOROMETHYL ISOBUTYRATEHCID 86701259HCID 86701259, Verbindung

Produkt 1

HCID 86701258HCID 86701258, VerbindungAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-((3S,7R,8R,9S)-3-(3-hydroxy-4-methoxypicolinamido)-8-(isobutyryloxy)-9-methyl-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl)ethyl benzoate (50 mg, 0.087 mmol), Na2CO3 (15 mg, 0.14 mmol) and NaI (3.09 mg, 0.021 mmol) in acetone (0.6 mL) was added chloromethyl isobutyrate (15.4 mg, 0.114 mmol) slowly at room temperature (about 22° C.). The resulting reaction mixture was warmed to 50° C. and stirred at 50° C. overnight. The solvent was evaporated and the crude residue was purified via flash chromatography (SiO2, hexanes/EtOAc gradient) to afford the title compound (35 mg, 76%) as an off-white solid: mp 48-50° C.; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.55 (d, J=7.9 Hz, 1H), 8.26 (d, J=5.5 Hz, 1H), 8.04-7.87 (m, 2H), 7.55 (t, J=7.4 Hz, 1H), 7.43 (t, J=7.5 Hz, 2H), 6.95 (d, J=5.4 Hz, 1H), 5.85-5.62 (m, 2H), 5.41 (s, 1H), 5.26-5.06 (m, 2H), 4.94 (dd, J=9.8, 6.3 Hz, 1H), 4.42-4.19 (m, 2H), 3.92 (d, J=14.3 Hz, 3H), 3.65 (s, 1H), 2.76 (t, J=9.5 Hz, 1H), 2.62 (dt, J=10.8, 5.5 Hz, 1H), 2.58-2.47 (m, 1H), 2.30 (s, 1H), 1.82 (s, 1H), 1.29 (d, J=6.3 Hz, 3H), 1.21 (dd, J=7.0, 0.9 Hz, 6H), 1.13 (d, J=7.0 Hz, 6H); ESIMS m/z 673 ([M+H]+).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. customThe solvent was evaporated
  3. customthe crude residue was purified via flash chromatography (SiO2, hexanes/EtOAc gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a997916d491a4d12b124e55fbef2cc87
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09131690B2

Notizen zur Reaktion

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