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Dimethylformamide → 4-Fluoro-3-(3-(2-(2-fluorophenyl)propan-2-ylamino)-1,2,4-triazin-6-yl)benzonitrile

HRID 2276771
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2276771
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:25])=[C:6]([C:8]2[N:13]=[N:12][C:11]([NH:14][C:15]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[F:24])([CH3:17])[CH3:16])=[N:10][CH:9]=2)[CH:7]=1.[CH3:26][N:27](C=O)C>CCOC(C)=O.[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:25][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([C:26]#[N:27])=[CH:7][C:6]=1[C:8]1[N:13]=[N:12][C:11]([NH:14][C:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=2[F:24])([CH3:17])[CH3:16])=[N:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 866868246-(5-Bromo-2-fluorophenyl)-N-(2-(2-fluorophenyl)propan-2-yl)-1,2,4-triazin-3-amine

Produkt 1

HCID 674538174-Fluoro-3-(3-(2-(2-fluorophenyl)propan-2-ylamino)-1,2,4-triazin-6-yl)benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

6-(5-Bromo-2-fluorophenyl)-N-(2-(2-fluorophenyl)propan-2-yl)-1,2,4-triazin-3-amine (2.2 g, 5.6 mmol), zinc cyanide (0.72 g, 6.2 mmol), Pd(PPh3)4 (2.9 g, 2.8 mmol), and DMF (20 mL) were combined and heated in a round bottom flask at 100° C. for 2 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with satd. aq. NaHCO3 and brine. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered, concentrated and purified using silica gel chromatography to provide a yellow solid (1.7 g), m/z=352.1 [M+H].

Aufarbeitung

  1. washwashed with satd
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1beef4ddbddd4f029fc3226b3daec02b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133123B2

Notizen zur Reaktion

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