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Hexamethylphosphoramide → 6-(5-(t-Butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)-4-hydroxy-3-propionyl-2-H-pyran-2-one

HRID 2277020
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2277020
[CH2:1]([C:3]1[O:8][C:7](=[O:9])[C:6]([C:10](=[O:13])[CH2:11][CH3:12])=[C:5]([OH:14])[CH:4]=1)[CH3:2].[Li+].CC([N-]C(C)C)C.Br[CH2:24][CH2:25][CH2:26][O:27][Si:28]([C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])([CH3:30])[CH3:29].CN(P(N(C)C)(N(C)C)=O)C>C1COCC1>[Si:28]([O:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH:1]([C:3]1[O:8][C:7](=[O:9])[C:6]([C:10](=[O:13])[CH2:11][CH3:12])=[C:5]([OH:14])[CH:4]=1)[CH3:2])([C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])([CH3:30])[CH3:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 12679HexamethylphosphoramideHCID 607486(3-Bromopropoxy)(tert-butyl)dimethylsilaneHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 546878366-Ethyl-4-hydroxy-3-propanoyl-2H-pyran-2-one

Produkt 1

HCID 547065446-(5-(t-Butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)-4-hydroxy-3-propionyl-2-H-pyran-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

6-Ethyl-4-hydroxy-3-propionyl-2-H-pyran-2-one (III; 0.5 g; 2.56 mmol) was dissolved in 20 ml anhydrous THF and cooled to 0° C. under argon. To the cooled solution, was added LDA (5.12 ml of 1.5 M in cyclohexane; 7.68 mmol; Aldrich) and the reaction mixture was stirred for 30 min. To the cooled reaction mixture, was added 3-bromopropoxy-t-butyldimethylsilane (0.77 g; 3.07 mmol; Aldrich) and 1 ml HMPA (Aldrich). The reaction mixture was stirred for 30 min at 0° C., quenched with saturated NH4Cl, extracted with 3×20 ml EtOAc, dried with anhydrous Na2SO4, and evaporated to an oil. The product was purified via silica chromatography (10% EtOAc in hexanes).

Aufarbeitung

  1. customTo the cooled reaction mixture
  2. stirringThe reaction mixture was stirred for 30 min at 0° C.
  3. customquenched with saturated NH4Cl
  4. extractionextracted with 3×20 ml EtOAc
  5. dry with materialdried with anhydrous Na2SO4
  6. customevaporated to an oil
  7. customThe product was purified via silica chromatography (10% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ed33d85521b46928b410a9af18322e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133155B2

Notizen zur Reaktion

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