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Methanol → Methyl 6-(cyclopropylmethoxy)-5-fluoronicotinate

HRID 2277168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2277168
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([F:13])[C:5]([O:8][CH2:9][CH:10]2[CH2:12][CH2:11]2)=[N:6][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:21][OH:22].CN([CH:26]=[O:27])C>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].ClCCl.O>[CH:10]1([CH2:9][O:8][C:5]2[C:4]([F:13])=[CH:3][C:2]([C:21]([O:27][CH3:26])=[O:22])=[CH:7][N:6]=2)[CH2:12][CH2:11]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 6228DimethylformamideHCID 8471TriethylamineHCID 867151175-Bromo-2-(cyclopropylmethoxy)-3-fluoropyridine

Produkt 1

HCID 86731223Methyl 6-(cyclopropylmethoxy)-5-fluoronicotinate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418807
HCID 178418807, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromo-2-(cyclopropylmethoxy)-3-fluoropyridine (2.49 g), [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) dichloromethane adduct (832 mg), triethylamine (2.82 mL), methanol (2 mL) and DMF (20 mL) was stirred overnight at 80° C. under a carbon monoxide atmosphere. To the reaction mixture was added water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate) to give the title compound (1.75 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42e0d4e0829042b6aa5359161b811fac
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133129B2

Notizen zur Reaktion

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